梁祝二人这回在西湖上，度过了重阳，倒是兴致甚豪，吃逛得红日西斜，方才回去。祝英台也觉得一个老实人梁山伯，也比重阳前似乎要柔和一点，不像以前一直向前，很少转弯的机会。这个日子，有几位同学，也常到梁祝房里来坐。看到梁山伯一位规规矩矩的夫子，背后都笑他有三分愚气。对于祝英台的脾气，虽然细小文弱上有点儿过分，但是还没有料到她是个女子。
这时，已到次年二月之尾，梁祝快同学一年了。祝英台出来散步，与几个同学闲话一番。有人说：“梁山伯为人很好，不过过于本分。”
祝英台道：“正是如此。我对他十分投缘。你想，我一个对外事务知道得很少的人，交一个繁华子弟，小弟还一同住着，那前途是不可料的。”
同学听到这些话，也都点点头，以为祝英台的话很对。祝英台谈了一些话，回转房来，只见梁山伯抱膝闲坐，望天长叹。自己倒骇了一跳。便道：“梁兄，今朝有什么事不快活吗?”
梁山伯摇头道：“胸中有点烦恼，不谈也罢。”
祝英台看他对天望着，自己问话问不着头绪，就靠了桌子边，将手一摸胸襟道：“莫非小弟年轻，有什么言语，冒犯了兄长。”
梁山伯将两手一扬道：“贤弟说哪里话来，愚兄与贤弟相交，已经一载，向来没有言语冒犯愚兄，就是有，愚兄说明，贤弟改过就是了。贤弟所猜，不是的。”
祝英台道：“莫非周先生那里，对兄功课有些指摘?”
梁山伯道：“周先生指摘，那正是我求都求之不得的。慢说没有周先生的指摘，就是有，我们也应当共勉之呀。”
祝英台道：“这就难猜了。莫不是想念家中两位老人家。”
梁山伯将两手摆了两摆道：“我不想念家中两位老人家，家中很好，两位老人家也很平安。不过你猜的，倒有一半是对了的。”
祝英台将身体一耸道：“我明白了，二位老人家很挂念你。”
梁山伯叹口气道：“挂念倒非挂念，刚才接到家中来信，家中来钱已断，劝我不必在外面念书了，家中以后恐怕无钱接济，最好回家一次，再作打算。贫而不能念书，那倒罢了。只是与贤弟相处，真是如同亲手足一般，一旦分离，那能够不悲伤呀。
祝英台道：“哦!情形如此。就丢下我们异姓兄弟的情分吧，刚刚追随周先生一年，便抛开要走，那真是功亏一篑呀。梁兄!”
梁山伯道：“此层愚兄知道。但家中无钱接济，那怎样办呢?”
祝英台道：“若只为钱的一事，那倒好办。小弟的接济，家里是不会中断的。而且客囊还很充裕，以后梁兄用钱，小弟照拿给兄用便是了。”
梁山伯道：“贤弟之意甚好。但是，……这个……”
祝英台道：“别这个与那个了。你我如同亲手足一般，我兄自己都已承认。这点财物，何足挂齿。”
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