首先是司马昱。很早之前，刘惔就曾经向他进言，说桓温”不可使居形胜之地，其位号常宜抑之。”，然而司马昱是只绣花枕头，虽然长了副俊美的好皮囊，实际上是集东晋士族腐气大成于一身，是个只会“清谈”的军政弱智，他想学褚裒的“皮里春秋”，却学了个四不象的表面文章，褚裒的不表态只是权宜之计，司马昱却是真正的不表态、不策谋、不出主意，辅政的方法只是得过且过，拱手点头而已。——对于刘惔的提醒和正确主张，他不作任何反应，任凭桓温声势日益高涨。
桓温是一代英雄，有雄心也有奇才，如果控制得宜，他也许真能成就大功业，然而问题在于司马昱等人是一干庸物，根本不懂、也无力驾驭，这就造成了后来桓温对东晋朝廷的蔑视以及桓温桓玄父子的“逆乱”。
在褚蒜子首次听政的最后一年里，桓温再次北伐。这一次北伐的成果更大，他光复了洛阳，还修整了在战乱中毁坏的历代汉晋帝王陵墓。晋穆帝正式执政后，高唱凯歌南返的桓温被厚加褒赏，自己被加封郡公不算，就连次子桓济都被封为“临贺县公”（长子桓玄是要继承父爵的）。到此时，桓温在军队和民间的声望，已是举国无人能及。
桓温意气风发的同时，褚蒜子归隐后的日子其实非常坎坷。
升平五年（公元361）夏五月丁巳，褚蒜子遭到了人生的又一次重大打击：她唯一的孩子晋穆帝司马聃忽然得了重病，很快就去世了。这时他才只有十九岁。不到四十岁的褚蒜子在青年丧偶之后，不得不又接受丧子的厄运。
但是老天并不合作，它连哀伤的时间都没有多给褚蒜子，就要让她面对王朝的又一次危机：早逝的穆帝没有儿子，晋王朝的新帝从何来？她很快就理清头绪，从司马氏诸王中找到了血统上与帝位最接近的人选：晋成帝长子琅琊王司马丕。
几乎就是司马聃病逝的同一天，褚蒜子的“皇太后令”就颁布了，令曰：“帝奄不救疾，胤嗣未建。琅邪王丕，中兴正统，明德懋亲。昔在咸康，属当储贰。以年在幼冲，未堪国难，故显宗高让。今义望情地，莫与为比，其以王奉大统。”
司马聃去世后的第三天，他二十一岁的堂兄司马丕登上了东晋王位。是为哀帝。
司马丕已经成年，作为婶母的褚蒜子自然没有垂帘听政的必要。也许是因为婶母的策立，也许是因为婶母的影响力，司马丕称帝后仅仅封自己的生母周氏为皇太妃。东晋王朝仍然只有褚蒜子这一位太后。
然而在治国的方略雄图上，这位年青人却辜负了褚蒜子的期望，他苟安胆小，而且贪生怕死。他即位的第二年，桓温向哀帝上书，请求迁都洛阳，让痛失故土的北方人都返回家园。然而哀帝和他的文臣们既怕战乱后的洛阳荒凉贫苦，又怕因此受制于将领，桓温的这项主张得到了哀帝和大臣们的如此回应：“我们这些南迁的人已经在此生活了几代，早就习以为常，最初迁来的人们很多也埋藏在此。如果离开的话，如今在南方的田宅谁来照管？照管不来又卖给谁？北返的车马也很难齐备，北方虽收复一些地方，但是仍然不安定，不值得为此抛弃南方的安逸生活。”
迁都与否，恐怕是哀帝当政时遇过的最大件政务了。除此之后，他年纪轻轻的不想着奋发，尽想着如何修道炼丹、长生不老。他对满桌美酒佳肴连看都不看，一天到晚尽是拿着各种配方的丹药当嘎嘣豆吃。一吃二吃地就吃出了问题，很快就一病不起。到他当皇帝的第三年三月，病得越发地重了，神智不清。倒也达到了超凡脱俗的目的：虽然身在尘世，却已不是尘世的人了，什么东西什么人都不认识，更遑论治理国家。
无可奈何的朝臣们只得再次上表，请求褚太后代皇帝治理国家。
褚蒜子再次垂帘不到一年，哀帝司马丕终于如愿以偿地“登仙”去了。兴宁三年（公元365）正月、二月，哀帝妻王皇后与哀帝先后病逝。哀帝时年仅二十五岁。
儿子与侄儿都这样早死，实在大出意料之外。哀帝崩逝的第二天，褚蒜子颁下了又一道册帝的太后诏书：“帝遂不救厥疾，艰祸仍臻，遗绪泯然，哀恸
被迎立的新皇帝是司马丕的同胞弟弟，名司马奕，字延龄，史书称其为“海西公”。
在这个时候，由于丞相司马昱无能，朝廷缺乏有力的牵制，桓温的势力已成尾大不掉之势。他是一个有雄心壮志的人，但随着几次北伐的不尽如意，这成就功业的心思便渐渐转向，开始有了篡位为帝的想法。也就在这个时期，桓温说出了令人瞠目结舌的名言：“若不能流芳后世，就要遗臭万年！”
从前桓温是以忠勇之士刘琨、温峤为榜样的，到这时也发生了变化，倒过来将温峤讨伐击溃的逆臣王敦当成了榜样。有一次他路过王敦墓，向着墓冢称慕不已，连连说：“可人、可人！”——既然王敦成了他心目中的“可人”，那他想干什么就很明显了。
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