嬴政三十七年十月癸丑（初四日），嬴政自咸阳出发，开始了他一生中第五次也是最后一次巡游。秦以十月为岁首，因此，这次巡游名义上虽和玉璧事件隔了一年，其实却是紧随在玉璧事件之后，相去最多不过一二月而已。而从巡游之仓促，也可见得嬴政心中的阴影之重，以及其逃避死亡之急迫。
为了维持帝国的正常运转，嬴政带上了左丞相李斯，和自己一同出巡，右丞相冯去疾则留守咸阳。其他陪同嬴政巡游的，还有中车府令赵高和上卿蒙毅。嬴政最小的儿子胡亥，时年二十，也蒙嬴政恩准同行。
十一月，抵达云梦，望祭虞舜于九疑山。再浮江而下，观籍柯，渡海渚。过丹阳，至钱唐，临浙江。
钱唐，即今杭州也，当时还只是一大片与海相连的水汪凼。嬴政龙舟至此，忽然风浪大作，波涛汹涌，舟船摇晃，从人尽皆失色，急忙将船靠岸。靠岸之处，正是今日杭州保俶山所在。诸君若登保俶山，犹能见到当年嬴政龙舟系缆绳之巨石。
遥想斯时，嬴政和李斯弃舟登山，惊魂未定，于山巅极目远眺，只见汤汤洪水方割，荡荡怀山襄陵。烟波接天，人迹渺渺。浩浩乎如凭虚御风，不能知其所止；飘飘乎如遗世独立，此悲谁可与共？
两人不会想到，就在他们脚下，一日水消地出，城池崛起，湖光山色，最为江南之忆。更有白居易之歌行，苏东坡之辞赋，岳鹏举之意气，周树人之风骨，黄宾虹之水墨，纵雨打风吹，风流不去。呜呼，西湖犹在，神龙之不出已久矣。
水波恶，不肯罢休，嬴政一行只得绕道，西行一百二十里，从狭中（今浙江富阳附近）渡，始至会稽。
天子驾临，自然观者如云，无不以一睹龙颜为幸。人群之中，有一年轻男子，见嬴政车骑经过，大言道，“彼可取而代也。”旁有一人，急掩其口，道，“毋妄言，将灭族矣！”
这个年轻男子，正是项羽。掩其口者，则其季父项梁是也。
此前数年，刘邦在徭役咸阳时，也曾亲眼目睹嬴政之出游。当时，刘邦的反应则是喟然太息道：“嗟乎，大丈夫当如此也！”
北宋洪迈以为，仅从项羽和刘邦的这两句话，两人高下已分，成败之端，不待智者而后知也。其言确有见地，但另一方面，不可否认的是，嬴政本人前后的精神状态差异之大，也是造成项羽和刘邦产生不同观感的重要原因。
刘邦见到嬴政之时，正值嬴政一统天下未久，锐气正盛，莫能争锋，因此，刘邦见到的是一个意气风发、狼顾鹰视的嬴政，故有“大丈夫当如此也”的欣羡神往。而项羽见到嬴政之时，嬴政却已被幻想中的死亡折磨得近乎疯狂，虽然一路上有乐人歌弦《仙真人诗》，终不能释怀欢畅。因此，项羽见到的是一个闷闷不乐、神情委顿的嬴政，是以有“彼可取而代也”的放肆轻狂。
嬴政自然不可能觉察到，就在离他数步之遥的人群中，有一个小子将为他的帝国奏响挽歌。因此，他的行程一如预定，拜祭大禹，望于南海，又立石刻颂秦德。其文曰：
〖皇帝休烈，平一宇内，德惠修长。
卅有七年，亲巡天下，周览远方。
遂登会稽，宣省习俗，黔首斋庄。
群臣诵功，本原事迹，追首高明。
秦圣临国，始定刑名，显陈旧章。
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