杜月笙虽然继承了黄金荣的势力，并作了发展，但其影响主要是在黑社会中。社会名流、知识阶层与他们虽有往来，内心深处对他却不无鄙夷，大多采取敬而远之的态度。因此，杜月笙深深懂得要想在上海滩真正作番“事业”，光有打手不成，还必须接近士人，拉拢、利用，乃至控制一批知识分子。
为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。首先他在自己的服饰方面作了变换，改变人们对他的印象。
旧上海的流氓，包括黄金荣这样的大头子在内，传统打扮是黑拷绸短打，对襟中分，单排密扣，卷着袖，敞开怀，露出臂膀上的“刺青”和胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。手指上则大多戴一只耀眼的金刚钻戒指，跷着大拇指，凶相毕露地招摇过市。一般市民见到这等打扮，便知遇到了流氓，避之惟恐不及。
杜月笙继黄金荣而起之后，命令手下各大徒弟一律去掉短打装扮，盛夏季节也不准赤膊露体。他本人则一年四季身着长衫马褂。平时，他暗暗打量那些有身价、有地位，而且有教养的绅士的装束和打扮。一天，他突然发现，这些人没有一个手上戴戒指的，他回家后立即把自己手上的大戒指取下来，入进了保险箱。
他连讲话也学着大亨的腔调，每天接待来宾他雍容和蔼，答以那么三句：“你的事体我晓得了。”
“我会替你办好。”
“好！再会！”
晚年时，杜月笙曾向人透露他爱穿长衫的秘密。原来杜月笙年轻时手臂上刺有花纹，长衫袖子长，掳下来，便可将“刺青”遮盖无遗。著名记者徐铸成见到这位“闻人”，原先他认为此等人物纵使不是红眉毛、绿眼睛，总该是一赳赳武夫，但见面之后，却发现只是一个修长身材，面色带青的瘦削老人，看上去“手无缚鸡之力”，言谈中也很少带“白相人”常说的粗话，一副文质彬彬的作派。
杜月笙正是以这种新的作派，开始周旋于原来陌生的阶层，着力拉拢知识分子，结交文人墨客。
这时，上海滩有位“名律师”，叫秦联奎，是个有真才实学、经验丰富、精湛的法学造诣，他洞彻人性看破事态，判断力强，因为他喜欢替人拆字，屡猜屡中，人们送他一个绰号叫“天眼”。刚执业时，他听说杜公馆多设赌局，场面豪华，年少好奇，托人带去玩。去后，秦联奎小小押了几注，结果连输４０００大洋。４０００大洋，对刚执业的秦联奎来说，并非小数，心中不免懊丧，悻悻然付了赌账，起座离去。
恰好他的这一场面，被杜月笙见状，便问带秦联奎来的人朱如山：“这位是什么人？”
朱如山介绍了秦的身份，杜月笙当即拿出４０００大洋，托那人带还秦联奎，并无不体贴地说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。请你帮我退还给他。”
朱如山将钱和杜月笙的话带给秦联奎后，秦大为感激，以后常去杜家，乐于效力，成为杜月笙的义务法律顾问。
章太炎是著名的朴学大师，学界泰斗，杜月笙早想结识，只恨无缘。一次，居住在法租界的章太炎的侄儿，与一位颇有背景的人物发生房屋纠纷，相持不下。章太炎风闻杜月笙是法租界炙手可热的人物，便给他去了一封信，请求帮助。
杜月笙见信后，不但即刻为章太炎的侄儿排难解纷，而且借此机会，专程去苏州拜访章太炎。临告辞时，杜月笙悄悄将一张两千银元的钱庄庄票压于茶杯底下。
回上海后，他又每月派人送钱接济当时境况并不太好的章太炎。
结果，他与章太炎建立了所谓“平生风义兼师友”的交情。以后，章太炎曾以一代朴学大师的身份，为杜月笙修定家谱。
上海滩的“才子律师”江一平，留学法国、获博士学位，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀，乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，经杜月笙巧为拉拢，都先后出入杜门，成为杜月笙的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称“江东才子”的杨云史，当过国民党监察委员、号称“诗人”的杨千里，也被杜月笙罗致为私人秘书。
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