松尾山在关原西南，高近百丈，从松尾村向南走过八里坡路就到了。山上还残留着织田信长与浅井长政激战时，让不破河内守光治构筑的工事的遗迹。
山顶平地东西长十间，南北十二间，甚是狭小。山腰尚有几处地势平坦之处。
登上山顶，展望四面，关原与周边一览无余。东为桃配山，北为天满山。若想俯瞰从垂井向西面的关原大道，以及从大道两侧延伸开去的平原，这里便是最好的所在。
小早川秀秋于九月十四抵大垣城，与三成等人议完事，完成军事部署之后，率领八千士众迅速上山安营扎寨。
小早川秀秋乃高台院一手带大的亲侄子，血战伏见城前，其兄木下胜俊亦在城内。胜俊向鸟居元忠提出共守城池，竟被元忠断然拒绝。秀秋今年才二十四，却已位居中纳言，比同为中纳言的宇喜多秀家——只要毛利辉元不出马，宇喜多秀家便是西军主帅——还要年轻五岁。虽说年轻，但秀秋天生心高气盛，绝不甘心宇喜多秀家在他面前颐指气使。不消说，他对三成当然甚是憎恶。在朝鲜之战时，他英勇善战，却由于三成的一句谗言，而被没收了领地。
“无大将之器！”二十出头的秀秋遭到秀吉如此痛斥，这种屈辱刻骨铭心，令他永远也无法忘记。而让他转危为安的，则是家康的斡旋与秀吉的故去。此前，他曾教次向家康派遣密使，再三表明心意。但家康均似毫无反应。
家康的冷淡让这位莽直的年轻武将既不满，又无奈，“内府定是对我心存疑虑。”
高台院不支持家康，天下太平便无从谈起，丰臣氏的存续也断不可能。每次见到秀秋，高台院总是提醒他，为了继承太阁遗志，切切莫要中断同家康的联络。但年轻的秀秋哪能领会其中真意？
对秀秋来说，高台院简直就如亲生母亲。他认为，给了高台院莫大耻辱的乃淀夫人，而三成则与淀夫人沆瀣一气。出于这种理解，他对三成的憎恶愈深。如今，他认为家康对自己不信任，不满和无奈也在日渐加深。
宇喜多秀家出征伊势时曾邀他同往，但他却未听从奉劝，而于八月十七进兵近江，驻扎于石部。随着疑虑的加深，他甚至变得有些自暴自弃，想尽量不加入任何一方，在一旁坐山观虎斗。
正在他彷徨不已之时，八月二十八，他的密友、德川一方的浅野幸长，和黑田长政联名给他写来书函。
浅野幸长与黑田长政联署的这封书函，最终让秀秋内心彻底动摇。书函写道：“……此前曾去书表明心意，今再次致书。如今正是大人表明忠节之关键时刻。内府将于二三日内抵阵，大人之去留，务痛下决断。吾二人如此行事，只为慰高台院夫人。恳请早日回复。务令使者口传详情……”
这封书函乃是浅野、黑田二人从赤坂阵地写给小早川秀秋的。秀秋谎称有恙，需要疗养，以游猎为名经石部、铃鹿、近江，最后停留于爱知川高宫。书函于是被送到此处。
字里行间不仅有浅野、黑田对秀秋的信任，还称乃是为了高台院。这让秀秋大为动摇。书函其实想说：他二人这样做，乃是为了让高台院安心，家康不日就会抵达前线，所以，在此之前，请秀秋一定明确心志。
故，一切的前提是：家康乃是奉高台院之命征讨三成。高台院既与家康同途，已无异议，秀秋亦当向高台院尽忠才是。事情非秀秋是否支持家康，而是家康要为高台院而战。
因被家康轻视而产生的不满，顿时烟消云散，年轻的秀秋精神大振。虽如此，他此前一直装作唯三成和宇喜多秀家马首是瞻，当然不可堂而皇之投了东军。一旦事情败露，西军定会倾尽全力，先灭了他。
眼看两军决战临近，经过前思后想，秀秋把自己的阵地选在了松尾山，欲借此见机行事，通过浅野、黑田与东军会师。万一东军失利败退，他只作壁上观即可。
见秀秋在松尾山上安营，流言蜚语顿时在西军中散播开来。
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