攻打天保城的敢死队，从全军中征募，范围覆盖到上海，浙军中的两名将领，叶仰高，张兆辰二人愿意应征，并主动担承起敢死队队长之责。于是朱瑞让两人各统一支敢死队，吃饱喝足后，就出发了。
敢死队登山不久，枪声就响了起来，山下的兄弟们无能为力，只能耳听着激烈的枪声，看着子弹的火光于黑暗中不时的闪现。如此闹腾了一个晚上，天亮后，两支敢死队狼狈不堪的回来了。
这是第二次攻击失败了。
再来第三次。
让敢死队员们睡足，吃饱，喝好，携带上足够的弹药，再次登山了。依然是激烈的枪声，明灭不定的火光，闹腾了整整一晚。天亮之后，两支敢死队又垂头丧气回来吃饭了。
浙军一下子急了，这样不行啊，一次不行，两次失败，这都是第三次了，怎么会一点进展也没有呢？敢死队也是说不尽的委屈：山上的路真的好难走哦，夜色又黑，树枝划脸扎眼睛，稍不留神，脑袋就会砰的一声撞在岩石上，敢死队的兄弟，满脑袋都是青紫的大血包。再这样下去，这支忠勇的敢死队，不需要江防军开枪动手，单只是被夜路上的岩石磕碰，就会活活撞死。
终于醒过神来了，攻击计划有问题。大家原本就不熟悉这座山，再摸黑走路，就更无成功希望了。
第四次进攻，时间就选择在下午，天将黑未黑之际，利用山脚下的丛林，敢死队先疏散潜伏至适当地点，然后再统一行动。
这一次就对了路子，不用摸黑赶路，至少敢死队知道应该往哪个方向进攻，也不会被树枝划脸扎眼睛。可老天不作美，这时候山上又突然下起了雨，浇得敢死队身上湿透，结果战事又被拖延到下半夜4点左右，敢死队终于突至敌营近前。
放火！
首先是放火，这实际上是敢死队的全部任务。只要火光一起，守兵心寒，山下的部队趁势强攻，胜利就算是十拿九稳了。
守军果然乱了套，有200多人打出白旗，要求投降。参与进攻的镇军营长杨韵珂不虞有诈，于是率众前进，不防那伙降兵突然又端起枪，密集的子弹排射而来，杨韵珂部包括连长排长在内，一百多人当场被打死。
天保城的江防军，为什么会诈降呢？
他们是在施缓兵之计，计算时间，南京城中的援兵应该赶到了，要知道江防军四倍于联军啊，只要派出几千人，从山脚下一包抄，就把联军包了饺子。联军顾头不顾腚，只知道一味攻打天保城，已经将自己置于必死之地。
可谁又能料得到，张勋被军机大臣徐世昌拐走，江防军失其主将，群龙无主，一个个傻兮兮的坐在城楼上，看着天保城这边打得热闹非凡，却因为没有往援的命令，所以才让联军侥幸成功。
天保城守兵诈降，非但没有等来援兵，反而惹火了联军，大炮狂轰，四面合围，排枪齐射，硬是将守兵杀得一个不剩，替战死的杨韵珂等人报了仇。
此役，最忠勇的叶仰高战死山颠，至今山上犹存义士铭碑。
拿下天保城后，先将沪军先锋队带来的八门老山炮拖到山上，架起炮口，居高临下对准南京城。
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