李承乾是李世民的嫡长子，武德二年（公元619年）生于太极宫承乾殿，遂以此殿命名。
他从小聪慧敏捷，一直深受李世民喜爱，武德九年（公元626年）李世民登基为帝，同时将八岁的李承乾立为太子。贞观九年，太上皇李渊驾崩，李世民按照礼制为高祖守孝，那段时期朝廷政务皆由太子决断，年仅十七岁的李承乾就“颇识大体”，把国家大事处理得井井有条，所以李世民对他非常信任，“每行幸，常令太子居守监国”（《旧唐书·恒山王承乾传》），也从没见他出过什么差错。
在整个贞观初期，李世民对这个储君还是比较满意的。后来虽说察觉了太子的一些不良习气，可李世民仍然对他寄予厚望，一再对东宫的辅臣们说：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”（《资治通鉴》卷一九四）
然而，李承乾却未曾体会到李世民的一片苦心。
差不多从贞观十年起，李承乾身上的纨绔习气就越发严重了。他开始沉湎于声色犬马，终日射箭打猎、嬉戏宴游，毫无节制。
当然，这些事情都是背着那些刻板严厉的辅臣干的。
由于从小接受了比较好的帝王教育，所以李承乾颇有几分学识，而且口才绝对一流。凡是在公开场合，李承乾总是正襟危坐，开口闭口都是孔孟之学和忠孝之道。说到紧要处，他甚至会做出一副慷慨激昂、声泪俱下之状。辅臣们无不为之悚然动容、啧啧称赞。
可一回到东宫，李承乾把朝服一脱、靴子一蹬，立刻就变了个人，终日“与群小相亵狎”，该怎么玩就怎么玩，把那些圣贤学问全都扔到了爪哇国。
如果连续好些日子玩得太疯，李承乾预料到辅臣们肯定会来进谏，于是就会主动出去迎接，一见他们到来，便会大行跪拜之礼，然后“引咎自责”，用一种既严肃又诚恳的态度进行深刻的自我批评，把辅臣们精心准备的一大套说辞全都堵在了嗓子眼，搞得他们一脸窘迫，“拜答不暇”（《旧唐书·恒山王承乾传》）。
因为李承乾深谙变脸绝技，所以在他当太子的早期，朝野舆论一致认为他是一个贤明的储君。
李承乾自以为皇位非他莫属，因此越发肆无忌惮，所玩的游戏也越来越不靠谱。
不知道从什么时候开始，他忽然迷恋上了少数民族文化，尤其喜欢突厥人的风俗习惯。
他开始说突厥语，穿突厥衣服，并特意遴选了一批面貌酷似突厥人的人当侍从，以五个人为一组把他们编为一个迷你型部落，让他们把头发梳成小辫，身穿羊皮衣服，在东宫的草地上牧羊；旁边还插上一杆绣有五个狼头的大纛，并架起帐篷，然后自己住进去，每天亲自杀羊，烤熟了以后就拔出佩刀，割成一块一块与左右分享。
干完这些，李承乾还是不过瘾，有一天忽然对左右说：“我假装是可汗，现在翘了辫子，你们仿效突厥的风俗来给我办丧事。”说完两眼一闭，往地上一倒，当即一动不动。于是左右侍从便骑马围着李承乾的“尸体”，一边转圈一边号丧，并依照突厥风俗纷纷割破自己的脸，以表对“去世可汗”的沉痛悼念之情。
许久，李承乾才高兴地跳起来，说：“有朝一日我继承了天下，定要率数万骑兵到金城（今甘肃兰州市）以西打猎，然后把头发解开去当突厥人，投靠阿史那思摩，只要当一个突厥将军，我就绝不会落于人后。”
堂堂大唐储君继位后居然要抛弃他的江山和子民，委身于突厥降将阿史那思摩，并且当他手下一个小小的将军，这岂不是滑天下之大稽？
纸终究是包不住火的，如此荒诞不经的言行很快就落进了辅臣们的耳中。东宫大臣于志宁、张玄素、孔颖达等人吓坏了，赶紧苦口婆心地对太子进行劝谏。
可太子一个字都听不进去。
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