大约在刘备与刘璋相持于雒城前后，即建安十九年（214年）夏天，孙权突然发动了皖城战役，进攻曹操任命的庐江郡太守朱光。朱光在庐江郡广开稻田，眼看水稻将要收获，吕蒙建议孙权必须消灭他，否则待到水稻大丰收，他的势力必然倍增，孙权接纳建议。
皖城（今安徽潜山）城防坚固，孙权手下将领们认为应该堆积攻城的土山，准备攻城器具，才能拿下皖城。当时连续多天大雨，吕蒙认为大雨有助攻城，做土山有点来不及，且容易被水冲垮，应该举三军的锐气，从四个方向同时猛攻，不用太久必可将城攻破（以三军锐气，四面并攻，不移时可拔）。
孙权要想拿下皖城其实只有这一种办法，因为驻扎在合肥的张辽已率援军向这里开来，孙权必须速战速决。
孙权接受了吕蒙的建议。吕蒙推荐甘宁任攻城总指挥（升城督），甘宁手握绳索亲自攀城，吕蒙在后面支援，他亲自擂鼓助阵。攻城战从半夜时开始，到拂晓时分便将城攻破（侵晨进攻，食时破之），俘获庐江郡太守朱光、曹操派在庐江郡的联络员（参员）董和等以下男女数万人。曹操在合肥以南最大的据点被孙权攻占了，孙权任命吕蒙为庐江郡太守。
张辽正率援军向这里赶来，但城破得太快了，他才到达夹石（今安徽桐城境内）就接到皖城被攻占的消息，于是撤回合肥。
皖城丢失后合肥完全暴露在敌人眼前，孙权步步紧逼，曹军陷入被动。为了打破这种局面，曹操决定再次用兵于东南，这一年的七月，他让曹植留守邺县，自己亲率大军前往合肥。
以往曹操出征都是曹丕留守邺县，此次曹丕随征，曹植留守，联想到此时曹操还没有明确指定接班人，不由得不让人产生联想。此时曹植二十三岁，曹操临行前告诫他说：“我当年当顿丘县令时也是二十三岁，回想起那时的所作所作，至今无悔。你今年也二十三岁了，不可不常常自勉呀！”
这时距上次濡须口撤军仅仅几个月，有不少人认为应该休整一下再说。据《九州春秋》记载，参军傅干向曹操进谏说：“治理天下有两种途径，文治和武治（治天下之大具有二，文与武也）。明公用武已十平其九，现在没有遵从王命的只有吴与蜀，吴有长江之险，蜀有崇山之阻，难以威服，应该采取德治。我认为现在应该按甲寝兵，息军养士，分土定封，论功行赏，以此稳固内外之心，然后兴学校，教导百姓崇尚节义。以明公的神武，再修以文德，那么普天之下就没有不服从的了。现在您举十万之兵于长江之滨，如果敌人凭借险要深藏兵力，就无法立刻取胜，那样只能挫伤自己的锐气，敌人也不会心服。总之，明公应该多想想虞舜休兵养息之义，全威养德，以道制胜。”
但是曹操不听，不是他不想学虞舜，而是现在的形势有很大不同，他也想歇一歇，但形势逼人，敌人不允许他歇下来。
在行军的路上，魏国的尚书令荀攸不幸病逝，享年五十八岁。荀攸是曹操的心腹智囊，曹操对他评价极高，说他“外愚内智，外怯内勇，外弱内强”，荀攸生病期间，曹操派曹丕前去探视，曹丕“独拜床下”，说明荀攸在曹氏父子心目中地位很重。
此次远征很快就结束了，曹操到达合肥后即下令撤军，时间是建安十九年（214年）十月。
又是一次无功而返，不过这一回情况不同，曹操接到情报，说刘备攻进了成都，曹操有点坐不住了。
刘备攻占益州的消息对曹操产生了很大的触动，中线已暂处守势，东线的战事劳而无功，如果刘备在益州坐大，将来由西线出击，曹操将面临同时打三场大仗的危险。
诸葛亮曾经替刘备分析过，如果单从某一点进攻势力强大的曹操则很难取胜，如果能两路配合，将令曹操首尾难顾（天下有变，则命一上将将荆州之军以向宛、洛，将军身率益州之众出於秦川，百姓孰敢不箪食壶浆以迎将军者乎）。益州的攻取朝着实现诸葛亮“隆中对”中提出的战略迈出了一大步。
曹操何尝看不出其中的利害，益州让刘备得了先手，汉中不能再落入刘备手中，如果那样关中将无险可持了。
曹操决定调整战略部署，即刻发动汉中战役。
曹操留下张辽、乐进、李典三人守合肥，只给他们留下了七千人马。曹操又任命薛悌为各军联席参谋长（护军），临行前秘密把薛悌找来，交给他一封信函，薛悌看时发现函边写了四个字：“贼至乃发。”薛悌明白现在还不到看的时候。
曹操想抓紧时间到达汉中，所以他没有回到邺县，而是直接沿黄河西进，于十二月到达位于洛阳以北的黄河渡口孟津，次年三月到达长安。在此期间，继续有人反对用兵，黄门侍郎刘递上一份很长的上书，阐述继续用兵的危害。他说：
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