建安二十一年（216年）发生了杨训事件，它的突然出现搅动了政局。杨训其人不详，只知道他是钜鹿郡人，虽然才能一般，但品行不错（虽才好不足，而清贞守道），崔琰主持冀州政府工作期间，把他作为人才向曹操推荐，曹操对杨训进行了礼辟。
这一年的五月，曹操成为魏王，杨训可能因为职级较低，没有出现在劝进者的名单中，但他也像许多人一样，上表对曹操进行赞美，歌功颂德。可能杨训写得有点过，有人讥笑他肉麻（时人或笑训希世浮伪）。
这件事引起了崔琰的注意，虽然他已不在冀州刺史府任职而改任魏国的尚书，但杨训是他举荐的，如果这个人有问题，他也要受牵连。为此，他专门找来杨训写的奏表看了看，发现并不像大家说得那么严重。
崔琰于是给杨训写了封信，信中有一句话：“省表，事佳耳！时乎时乎，会当有变时。”这几句话说得很含糊，可以有不同的解读，这一下给崔琰招来了杀身之祸。
从字面上看，“省表”的意思是“看过了所上的表”，“事佳耳”的意思是“这是个好事呀”，“时乎时乎”的意思是“时势啊时势”。关键是最后一句“会当有变时”，字面理解是“应当有变化的时候”。
据《三国志崔琰传》记载，崔琰的本意是说讥讽杨训的人没有看到时势的变化，有点吹毛求（琰本意讥论者好谴呵而不寻情理也），“时乎时乎”以及“会当有变时”可以理解为要与时俱进。但崔琰这几句话说得也太简约了，尤其是“会当有变时”，给人感觉他盼着变天。
有人拿着崔琰的这封信向曹操报告，曹操果然对“会当有变时”很敏感，认为崔琰用意险恶（意指不逊）。曹操盛怒之下罚崔琰做苦工，这是一种刑罚，却不必关在监狱里，有点像罚做义工的意思。
过了几天，曹操派人前去探视，看看崔琰是什么反应。派去的人回来报告说崔琰在家里仍然每天待客，门庭若市，还看到他待客的时候用手卷着胡须，怒目而视，好像愤愤不平的样子（对宾客虬须直视，若有所）。曹操更生气了，直接下令将崔琰赐死。据《魏略》说，崔琰不是被赐死的，而是自杀。
杨训这位老兄果然是个书呆子，一点政治敏感性都没有，崔琰写给他的信让他顺手就当垃圾扔了，结果被什么人得到，拿它当废纸用来包裹笼盖（人得琰书，以裹帻笼）。
有个跟崔琰有矛盾的人，恰巧在路上看到外面有崔琰信的笼盖，于是跟踪上去，得到了崔琰的信，并报告了曹操。曹操认为崔琰这是心存不满，于是将崔琰下狱，下令剃光他的头发和胡须，罚他到建筑工地作苦工（髡刑输徒）。
前面那个举报崔琰的人后来又向曹操报告，说崔琰仍然心存不满。曹操大怒，想杀崔琰。崔琰是冀州名士，曹操不想公开杀他，就派人到狱中转达自己的意思，希望崔琰自己了断。可是崔琰并没有领会，过了几天曹操得知崔琰还活着，于是怒道：“崔琰一定让我动刀子吗（崔琰必欲使孤行刀锯乎）？”
曹操命令狱吏将这句话带给崔琰，崔琰说：“我真笨，不知道曹公原来是这个意思（我殊不宜，不知公意至此也）！”崔琰于是在狱中自杀。
在曹魏政坛上，崔琰绝不是一般人物，他的死是当时一个重要事件。
崔琰是冀州刺史部清河国人，大学者郑玄的学生，作为冀州的本土派有一定影响力，袁绍父子都对他礼遇有加。曹操得冀州后，对崔琰加以重用。在曹魏的政治阵营里，冀州本土派显得并不重要，与其它州人才辈出相比，出身于冀州的只有崔琰、邢、崔林等少数几个人而已。
曹操因为一件小事就将崔琰杀了，并不是他对崔琰个人有什么成见，相反，长期以来曹操对崔琰的才干和人品都相当欣赏，在很多方面都对他很倚重。
崔琰很熟悉冀州事务，曹操让他担任冀州别驾。别驾是刺史或州牧最重要的助手，可以理解为州政府秘书长，也可以理解为“副州长”。曹操以后外出征伐，留下曹丕守邺县，都让崔琰辅佐曹丕。
崔琰这个人，《先贤行状》说他“清忠高亮”，陈寿评价他“高格最优”，说明他是一个正直敢言的人，他曾经厉色劝谏过曹操，也当面批评过曹丕，但曹操对他的欣赏一直不改。
《世说新语》里记载了一件有趣的故事，说匈奴使者来拜见曹操，曹操这个人长得不好看，个子矮，长像没有威仪，而崔琰身材高大，浓眉重目，还有四尺长的胡须，很有气质，曹操就让崔琰假扮自己，而他捉刀立于一旁。
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