袁术想投奔袁绍，被徐州的刘备、朱灵挡住过不去。这次刘备重回徐州，是曹操的决定。
刘备被曹操带到许县，虽然有左将军的身份，却形同于被软禁。曹操没有听程昱等人的建议杀掉刘备，但对他也很不放心。现在，刘备居然重获自由，对于此事，胡冲所著《吴历》说并非是曹操所派，而是刘备自己逃出来的。
《吴历》称，曹操对手下人历来防范很严，经常派遣心腹暗中刺探手下人的私生活，重点是看大家有没有暗中相互交结，一旦发现，就会严厉惩处。
有一天，刘备在自家院子里指挥人种菜，曹操派的密探来了，从门缝里往里看（窥门），想知道刘备平时在家都干什么。
刘备很老道，他发现门外有人，但装着没察觉，该干什么干什么。密探走后，刘备对张飞和关羽说：“我岂是干种菜这种活的？曹操必然会生疑，这里不能再留。”
当天夜里，他们打开后门悄悄逃出许县，临走前，把献帝和曹操赐予或赠送的衣服等，全部整理好留下。刘备逃出许县，直接前往小沛，这里是他多年经营的根据地，在此他重新聚合旧部，打出反曹旗号。
《华阳国志》等书也有曹操派人窥视刘备的细节，但主要情节与《吴历》不同。根据大多数史书的记载，刘备重返徐州是曹操派遣的，临出发前，曹操还请刘备喝酒，算是饯行，几杯酒下肚，曹操意气风发起来，他对刘备说了一番很有名的话。曹操说：“当今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罢了。袁绍那些人，根本排不上号！”
刘备闻言，吃了一惊，手里的勺子、筷子掉到了地上。
刘备听了曹操的夸奖为何这么紧张？因为刘备是个聪明人，他知道曹操对自己是怎么想的，在曹操眼里，越是英雄危险性越大。所以，刘备来到许县以后，低调做人，遇事装傻，在园子里开了片菜地种菜，目的就是不引起曹操的怀疑和防范。
刘备的失常行为却引起了曹操怀疑，好在这时外面响起了震雷，刘备打圆场道：“圣人说‘迅雷风烈必变’，看来确实如此呀，一震之威，居然这么厉害啊！”
《华阳国志》还说，曹操酒醒之后自觉失言，就派人到刘备的住处侦察了一下，看看刘备在做什么。派去的人回来报告，说刘备在院子里指挥仆人侍弄他的菜地，地里面种着葱，他让仆人除杂草，仆人弄完没有把葱扶正，刘备还找根棍子打他们。
曹操听完报告，有点放心了。但他不知道，这是刘备故意表演给他看的，刘备在曹操那里喝完酒回来，越想越不对劲，决定一走了之，他骗过曹操派来的特务，晚上逃出了许县。
程昱、郭嘉听说后再次跑来见曹操，让曹操把刘备杀了。曹操派人去追，但没有追上。
《三国志程昱传》里没有那么多生动的细节，但它支持《华阳国志》后面的情节，《程昱传》说刘备被派往徐州阻击袁术后，程昱和郭嘉立即来见曹操，程昱说：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心。”
曹操经程昱、郭嘉的提醒，有点后悔，派人去追，但没有追上。
与此记载不同的是，《三国志董昭传》说，刚刚担任了冀州牧的董昭听说曹操派刘备领兵前往徐州，也深以为不可。董昭面见曹操，劝道：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说（备之心未可得论也）！”曹操说：“可是我已经答应他了（吾已许之矣）。”大概曹操觉得任命文书已发，不好收回，也就没有派人追赶刘备。
综合以上种种记载，大致可以看出这件事的梗概来。袁术要从徐州过境与青州的侄子袁谭会合，曹操不能坐视不管，想派人会同徐州当地的驻军阻击袁术。正在谋划脱离许县的刘备听说后，想办法说服了曹操，让曹操同意他去完成这项任务，曹操答应了。
曹操之所以答应，看中的是刘备的作战能力和他在徐州一带的影响力，加上刘备主动请缨，不便打击他的积极性，所以就同意了。
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