紧靠肘肋的徐州始终是曹操的一块心病，早在吕布霸徐州之时，曹操就极为忧心，其时袁绍峙强骄横，经常来书辱骂曹操，曹操因徐州掣肘，无力与之抗衡甚为烦恼，当时还是荀彧解除的他的心结。
这荀彧在史书中说话，惯会长篇大论，弄得子金山替他当翻译工好生为难：原文照搬，成了子金山抄书；全文翻译，又太过冗长；越过不甘，删节可惜，只得尽量不失原意，改文风简化成半白话文。
他替曹操分析了双方的优劣各点：
自古成败，皆是人力，强弱转换，无不人为，高祖克项羽，即是前鉴。当今天下，唯袁绍可算曹公对手，然袁绍有四不如曹公：袁绍外宽内忌，曹公唯才皆用，度不如公一；袁绍迟疑少决，曹公善于立断，谋不如公二；袁绍治军涣散，曹公赏罚严明，武不如公三；袁绍虚荣好名且吝啬，曹公自身谨俭多赏功，德不如公四。今公秉一心辅助天子，八方多助，持四胜代天征伐，谁敢不从？袁绍虽强，必无所为！
曹操听了当然大为高兴，荀彧接着提醒：“如不先制服吕布，收复徐州，还是没有可能兵向河北对付袁绍的。”
那次曹操听从了荀彧的建议，置袁绍的威胁而不顾，兵出徐州，终于消灭了吕布，将徐州收入囊中。现在到手的徐州转眼又成了敌人，尤其是那刘备最可恨，竟然在曹某对他最好的时候参与密谋，什么叫以怨报德？大耳朵就是榜样，就等着看你铁心与我曹某作对的下场吧！
袁绍就没想过与曹操动真格的吗？当然不是，还是由于自身的原因：曹操迅速控制皇帝之时，他犹豫了一下被曹操抢了先手；才想硬抢过来曹操又及时服了软，让给了自己大将军职务；俗话说伸手不打笑脸人，总不能做得太过分了吧？等到曹操与张绣开了仗，那背后的公孙瓒又到了收拾的最后关头，不靖后方，怎能前攻？
曹操与吕布打成一团，那倒是个好时机。可是打下了四个大州，总得先分配胜利果实吧？青州给了大儿子袁谭，幽州派去了二儿子袁熙，外甥高干去代理并州，自己坐镇邺城，亲掌冀州。
对袁绍的这次“分家”，谋士们几乎都有不同看法，军师沮授就这样说：“大祸从此就开始了呀！”
为什么呢？沮授这样解释：一只兔子一万个人去追，只要有一个人先逮住了，其余的人也就不追了，只要是兔子还在，大家就永远不会停止追赶的脚步。
现在袁绍一下把四只兔子全分给自己的儿子了，大家伙还会继续卖力地去追赶兔子吗？没目标了，还追什么去？那袁绍却不这么认为，他觉得这是观察与选拔接班人的好办法，让他们各自治理一个州，谁有本事不就清楚了吗？
这时候的袁绍绝不会想到：要是他们把本事都用在抢对方的兔子上面怎么办？
现在曹操要对徐州的刘备动手了，袁绍分配完四州后还留出来机动部队十余万，分别由万夫不当之勇的两位大将颜良、文丑率领，这些兵是用来干吗的？就是在等出兵打击曹操的时机，曹操便当真把这个机会留给了袁绍，自己率部从与袁绍对峙的官渡沿河东下，杀向了徐州。
大好时机留给了袁绍，谋士田丰极力建议，趁曹操大军远出徐州之时，袭击许都，抢过皇帝来！
但事情就那么凑巧：袁绍的小儿子突然病了，袁绍现在哪还有心思干工作？是啊，儿子如有了什么不测，打下地方来留给谁去？
怎么说都没用，袁大将军还是把全部注意力都用在关心革命接班人上面，坚决不许妄动刀兵。气得田丰出门便顿着拐棍说：“千年难遇的机会呀，而以一个小儿之病的理由错过了，实在可惜啊！”
其实曹操这次出兵打击刘备确实有点赌气：把后方不出事的希望完全寄托在袁绍给予配合默契上，那袁少爷得病也不是曹操能预先知道的，实际上是运气在帮曹操的忙，当然也有袁绍的人力配合因素，万一袁绍一狠心呢？
这么不顾一切，桌面上的理由是消除将来的隐患，真正的原因是让刘备捎过来的一句话给激的。刘岱、王忠二人在徐州打了败仗，回来向曹操转告过刘备向他们说的一句话：
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