刘表的政治资历要强于目前任何一个割据的军阀，包括袁绍与曹操。
刘表，字景升，山阳高平人，是真正的大汉皇室血统，为汉鲁恭王之后人。身长八尺余（1.84米还多），身材伟岸，相貌如同他的名字一般，可称真正的一表，并且极具长者风度。
早期的政治品行与文幍武略更是没的说，在灵帝年间便被评议为“八顾”之一，宦官摧残党人之时，作为代表人物的刘表有幸逃亡走脱，直到朝廷因平黄巾解除党禁，刘表才得以重回政府任职，任北军中侯。
初平元年关东联盟讨董卓时，因荆州刺史王叡被孙坚袭杀，当时的朝廷任命刘表为继任荆州刺史。其实是一张空头支票，袁术兵屯荆州北地鲁阳，刘表根本就不可能进入荆州，当时的袁术已经把荆州看成了自己的囊中之物，怎允许他人染指？
袁术当时为什么没有捷足先登？其时的荆州已经“风飘以悍，气锐以钢，有道后服，无道先强”。（汉扬雄语）。荆州本有八郡：其中江南有长沙、武陵、零陵、桂阳四郡，其余四郡南阳、江陵、南郡、章陵。均在江北。州治在江南的武陵郡汉寿。
在刺史王叡的蹩脚治理下，此时的荆州“江南宗贼盛”行，宗贼，即一些按宗族关系组织起来的地方性民间武装，数量庞大，派别林立，相互攻杀抢掠不断，袁术虽有奢望，但却望而却步，仅霸占了北端的南阳郡，对其他各郡，恰如一只馋猫面对一只肥刺猬，既舍不得放过，又不敢下口。
这时的刘表胆略非凡，单骑绕道潜入宜城，之后又表现出了自己独特的政治魄力，得到了南郡蒯氏、襄阳蔡氏等荆州大族的支持，几年下来，“江南悉平”，“开上遂光，南接五岭，北据汉川，地方数千里，带甲十余万”。
出于对付正盘踞在南阳的袁术的需要，刘表将州治移置到了江北南部的襄阳，以加强荆州北部的防守。由于刘表的礼贤下士，善待儒生，使得各地士子名流逐渐聚附于此，这时的襄阳地区实际上已成为全国的学术文化中心。
刘表虽拼搏成为一方霸主，却崇尚中庸之道，热心于文治之功。建安三年（198年），刘表成功地控制了荆州八郡，使“荆州万里肃清，大小咸悦而服之。关西、兖、豫学士归者盖有千数”。（《后汉书·刘表传》）与同时的中原和其他地方的混乱对比，荆州地区可算政治稳定，名士荟萃，社会和谐。
但在混乱的年代，文治却远远不如武功，不琢磨欺负别人，就必然被别人琢磨欺负，所以刘表一直面临的是东有强敌蚕食，北有巨鳄欲噬的局面。
刘表的一厢情愿是保持自己荆州的一方乐土，但在东汉的乱世，却无任何可能。儒家的学说是专为得到天下以后的人服务的，如果想用它在强权之下苟安延命，却是一副最有效的慢性毒药！
北方的两大“超霸”马上要开始对决了，这对处于弱势的刘表其实是一次机遇，不管他偏向那一方，对另一方来说，都意味着灭顶之灾；但也意味着：等两大“超霸”剩下一个的时候，也就轮到了自己上场决斗的时候了。有没有独善其身的第三条路呢？
南阳的从事中郎韩嵩与别驾刘先替刘表这样分析：
“今八方豪杰并起之时，两雄相持冀豫之际，安天下之重枢，已在于将军决断：欲有所为，应趁良机起兵；然若善保，则宜择一雄相从。如拥甲十万，坐观成败，欲得中立，必将两怨；曹操善用兵，贤俊多归之，其势非袁绍能敌；若坐等其移兵荆州，恐将军不能善守。万全之策，莫若举荆州以助曹操，操必重待将军，如此长享福祚，垂之后嗣，此为将军上计。”
说穿了这建议是给刘表摆出了非甲即乙两条路，要么出兵参与混战，否则只有投降曹操。这是从逻辑上先把刘表套住，骨头里是一种投降派的妙论：出兵助拳或浑水摸鱼肯定是不可取，那就只有投降一条路了，荆州是肯定丢定了，刘表本人是否能得到期望的厚待要决定于曹操的心情；出这妙主意的人安全是没问题了，富贵也指日可待了。
其实所有投降或投诚的人们也是强调的这种逻辑，一般还要加上条理由：为使人民避开无妄战火，为了天下生灵免遭涂炭，为了国家不至于彻底灭亡……比古人会遮羞得多了。
刘表没听他们这一套，反而派韩嵩去许都探听曹操的态度。韩嵩先提条件：将军如果是去投降，那我愿意为使，否则我不敢去。
刘表让他解释，韩嵩说：“出使朝廷，朝廷一般会封给职务，能够把它推掉当然无话，如果推辞不掉而接受了封赏，那么我韩嵩从此就是皇上的人，不是将军你的人了。”
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