德川军分成两个军团西上。
家康走东海道。
嫡子中纳言秀忠走中山道，率领三万八千大军，八月二十四日从宇都宫开拔。
（秀忠真的有那种才干吗？）
对这一点，家康持怀疑态度。秀忠此年二十一岁，不曾有战场经验，也没指挥过军队。而且资性平凡，无任何才气。秀忠的可取之处，表现在有儒士的认真与农夫的质朴这两点。因此，作为家康开创的德川家家风继承者，秀忠是理想人物。
然而，秀忠器量甚小。
对此，家康并不伤脑筋。事到如今，家康准备江山由自己这一代打下，他从没打算留下未竟之业让第二代接手完成。秀忠只要拥有能珍重继承家康成果的性格就足够了。
家康就是这样想的。他对秀忠感到满意。但眼下秀忠会如何？亲率三万八千人的德川第二军团，能否顺利抵达美浓？
家康因为有此挂念，便将自己最器重的谋臣本多正信配给秀忠，任顾问官。
又令德川家数第一的作战高人榊原康政任军事参谋，然后大军开拔。
九月一日，秀忠到达轻井泽。
九月二日，到达小诸。
小诸是仙石秀久五万石的小城。仙石秀久是秀吉青年时代提拔的武士，他身为一介骑士时，名曰仙石权兵卫，战场上英勇善战，出类拔群。秀吉取得天下后，一度赐他赞岐一国。然而征伐九州时，仙石秀久在战术上出现过失，领地被没收了，自己到高野山闭门反省。之后，经家康说情再度当上大名，俸禄降低，任小诸城主。仙石秀久自然认为家康是自己唯一无二的恩人。
这次出师，他领家康之命，跟随秀忠军。他腾出了小诸城给秀忠当宿营地。
问题是距离小诸二十公里的西北方有一座上田城，城主是真田昌幸。昌幸已与三成联合，他固守上田城，反德川的大旗迎风飘扬。
——如何对待真田昌幸？
九月二日，为此事在小诸城召开了军事会议。仙石秀久凑上前去，说道：
“安房守（昌幸）生于信浓，在信浓拥有城池，他只于这一带活动，度过半生，可谓乡间老人，难怪他不晓天下大事。如果谆谆开导，会倒向我方的。”
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