羽柴小一郎秀长确定这场战争会得胜，是在四月二十日午后，佐久间盛政所率领的奇袭部队攻下中川清秀所在的大岩山之后，趁着余威，继续向高山右近的岩崎山进攻的时候。
这一天，小一郎最担心的，便是佐久间盛政会高高兴兴地拎着中川清秀等人的首级原路折返，回到原来的阵地。这么一来，不仅哥哥的主力从美浓赶来变成白跑一趟，眼睁睁地看着属将被杀而未予救援的秀长，也会失去众人的信赖。当然，泷川一益或神户信孝一定也会有所行动，毛利或宇喜多的反应更是难以预料。虽然羽柴家自山崎会战之后，在内政与外交上都取得了优势，但也只经过了一年时间，基础还很脆弱。
佐久间盛政当然也并非不知道眼前的情势，但自己策画执行的奇袭大获奇功，不仅攻陷了大岩山，分队的柴田胜政才刚进逼贱岳，桑山重晴便遣密使前来，表示日落后便会撤退，希望在此之前以远筒炮互击即可。高山右近也是，先锋队才刚发动小攻击，他便一个劲地往后退了。
“羽柴家的属将根本毫无战意。”
佐久间盛政立刻如此判断。高山右近原本是明智的手下，桑山重晴则是丹羽长秀派来的人手。而眼睁睁地看着这种状况，却一直不肯派兵压阵的大将羽柴秀长，也让佐久间感觉：他是个害怕兵力不足又不信赖自己人的没出息将领。
末时（下午两点过后），统帅柴田胜家传来命令，要他按当初计划，尽快撤兵。可是眼见岩崎山就要攻陷，在这种时候召集四处作战的士兵撤退，不管从用兵或作战心理上来说，几乎都是不可能的事。一旦撤退，势必会遭到敌军追击，贱岳的桑山重晴虽然承诺黄昏时会收兵，看到这种情况，说不定又会卷土重来。况且昨天深夜出击，不管是将领或士兵均已疲惫不堪，现在开始准备撤军，走到一半可能就入夜了。阴历二十号月出较晚，在没有月光的情况下率领大军沿着原先的狭路撤退，也的确有困难。
“与其这样，倒不如攻陷岩崎山、占领贱岳，休息一晚，明早再一鼓作气击败田上山的羽柴秀长，这样反而更轻松。这么一来，就算秀吉的两万主力匆忙赶来，在兵力不相上下的情况下，我方业已得势，当然必胜无疑。”
佐久间盛政和他的幕僚估计，秀吉的主力最快也要后天才能赶到，因此才做出这样的判断。说得更简单一点，其实佐久间这时已经“赢过了头”。
不过，佐久间盛政的大胜，并不等于小一郎秀长指挥的羽柴家大败。
小一郎眺望着顺利占领大岩山和岩崎山，迅速开始准备宿营的佐久间部队，开始拟定下一步策略：明天一天，该怎么把敌人留在此地。
山路将监投敌之后，小一郎知道敌人必会前来攻击，已经预先安排好危急之际主力部队赶来时的通路，并估计秀吉最迟明天早上便会率救援部队赶到。就这一点来说，佐久间的判断和小一郎最多只有一日之差，不同的是，佐久间打算用这一天攻下田上山，小一郎则对战术性的退后把握十足。
小一郎尽量设法扩充这个差异。他命士兵筑起栅栏、掘深沟渠，进行防御准备，表现出一副深恐敌人来袭的模样。
小一郎周围的人自然又对此大表不满。随着天色日渐昏暗，便陆陆续续有人开始提出建议：
“我们应该马上展开夜袭。敌人已经筋疲力尽，现在去攻打一定能手到擒来。如果让娴熟地形的高山大人当先锋，我们抱着必死的决心去进攻，一定能顺利夺回岩崎山的。”
先是藤堂高虎，接着是青木一矩，最后连刚移阵到田上山麓的高山右近，都提出类似的主张。
但小一郎却很干脆地拒绝道：
“像佐久间盛政这么有经验的将领，怎么可能不为夜袭预做防备？”
可是部下的将领却不肯就此罢休，青木一矩等人甚至斗胆地说：
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