环环相扣的小城就这样被一一击破了。只剩下一个主力高松城，孤零零地矗立在那里。如此节节败退，高松城的清水宗治自然频频向毛利家派遣快马告急：“事态越来越紧急，请尽快派援军来，刻不容缓！”怎奈形势却不容毛利的军队掉头攻打这边。因为小早川隆景正在和筑前的立花和丰后的大友宗麟交战，而吉川元春正忙于对付以鸟取城为中心的山阴地区的敌方势力，主将毛利辉元在两面被夹攻、没有决定对抗筑前军的大方针之前，当然不敢轻易离开吉田山城。
以辉元为中心，两川意见达成一致，他们预测到这将是毛利家有史以来最大的战役，于是让全军四万人马掉头来到备中国境。做出这一决定花了半个多月的时间。辉元的近侍屡次向使者传达他的话，说：“会尽快的，一定会率大军前去支援。问题就在于之前的防御和坚持，只要能坚守住高松一城，敌人就无法踏入艺州一步。拜托清水宗治率众将士同心同力，共同御敌！”他们论述这一线防御和守城的意义之重大，不停地又是激励，又是鞭策。元春与隆景应该也多次联络过宗治，给出同样的激励，说正准备救援。然而，这种通信后来就中断了。
四月二十七日，秀吉布置妥当，除去一切障碍，开始包围残存的高松城。龙王山大本营的一万五千人依然按兵不动。羽柴秀胜率五千人进驻平山高地，宇喜多秀家的一万人马在八幡山安营扎寨，斗志高昂。宇喜多军的后方由历代侍奉秀吉的诸位将士镇守。棋盘上的布局已基本完成，在宇喜多后方安排历代侍奉的将士，自然是以防万一，因为宇喜多的部下之中难保没有持有二心的人。
形成包围圈的当天，进攻方与城中士兵之间就发生了冲突。黑田官兵卫和往常一样，坐着轿子到前线视察以后，回到龙王山面见秀吉，详细禀报了初战第一天的激烈战况。他说：“今天早上，在池之下城口的战役中，宇喜多大人的士兵中，死伤合计五百余人，城中损失不到一百人，其中八十多人战死，剩下几个活捉的也是全身伤痕累累，几乎已经不能动弹了。”
秀吉点点头说：“难怪，难怪！这次不能不流血就攻陷了。不过，宇喜多的队伍似乎也挺勇猛的。”宇喜多打的头阵，让秀吉亲眼验证了他们的内心与战斗力。
马上就进入了五月。梅雨季节的天空，一会儿乌云密布闷热难耐，一会儿又艳阳高照。宇喜多的队伍在初战中损失惨重，从那以后的五天里，他们每天晚上都在和井元城口附近悄悄挖堑壕。五月二日早晨，他们在附近展开攻势。
清水宗治的麾下看到宇喜多的士兵向城门和石墙聚集而来，骂道：“蛆虫！”
宇喜多的士兵原来是毛利家的士兵，如今转而成为秀吉的先锋，攻击过去的同伴，清水宗治的将士自然无比愤怒。他们咬牙切齿，扼腕痛骂，看准时机，打开城门，像怒涛一般冲出去喊道：“赶走蛆虫！”“不能让一只蛆虫生还！”这股怒涛之中有一种强烈的情感，让战争变得无比凄惨。
长枪穿梭，刀光闪闪，一碰到敌人，就是鲜血四溅。到处都是厮杀声。“来啊！”“哼！”骑兵对骑兵，步兵对步兵，两人一组，互相刺杀，有的掳去首级，有的又抢回来，其猛烈程度是其他战场根本无法比的。
“撤！撤！”尘土飞扬之中，传来宇喜多部将嘶哑的声音，散布于四方的士兵一哄而散。
城中士兵瞪着眼喊道：“冲啊！”“冲到那个插旗的地方！”他们气势汹汹地追上来，甚至想踏平宇喜多的中军阵地。结果，眼前的平地上出现一道堑壕。走在前面的城方部将暗想糟糕，赶紧停住脚步，可是追来的士兵根本没看到地面，几乎向前倒下去，刚一靠近堑壕，藏在那里的敌兵一阵乱射，将城中士兵打得东倒西歪。
“圈套！不要中了敌人的圈套！趴下！趴下！”然后他们又互相鼓励说，“让他们射击吧。趁他们换子弹的时候冲上去！”他们已经做好了牺牲几个人的准备，故意冒着枪林弹雨站起身，趁着敌方的枪手装下一发子弹时靠近堑壕，最后跳到坑中，浴血奋战。
当晚开始下雨。龙王山上的阵营中，旗帜和营帐都淋湿了。秀吉躲在营帐中，看着帐外令人感到沉闷的五月积雨云，脸上的表情不太明朗。“虎之助！”他回头叫道，“到底是雨声还是人的脚步声啊？木栅门那边很吵，你过去看看怎么回事。”
“是！”
虎之助马上就回来禀告主人说：“刚刚黑田大人从战场上回来了。因为下雨，途中抬轿的人在坡道上脚底一滑，将黑田大人从轿上重重摔下来，他披上蓑衣，让家臣们背着，刚刚回来。大家都为此道歉，黑田大人感到很滑稽，捧腹大笑，又用手揉着腰喊疼，爬着进了营帐。”
他腿脚不便，却冒雨去了前线。并不只是因为这件事，秀吉早就对黑田官兵卫不知疲倦的精力感到佩服。
“他一会儿就会过来拜见您。”虎之助详细回禀之后，退下去往炉中塞劈柴。渐渐有蚊子了，下雨的日子尤其闷得慌。本来就闷热，有炉火就更热了，不过炉中的劈柴可以驱蚊。
“好呛人啊，真呛人！”一个瘸子咕哝着从侍童中间穿过，也没用通报就来到秀吉面前，是黑田官兵卫。从那边房间里传来黑田官兵卫与秀吉的谈笑声，两个人声音都很大，赶跑了梅雨季节的湿气。
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