高松城成为一座孤立无援的水城。城中将士和农民总共五千性命据城而守。
就算饮此围城之水，啖此城墙之土，他们也决不投降，团结一致进行战斗。
浅野、小西等攻城之军在从远方海上翻山越岭运送来的三艘大船上用火炮攻击城楼。
瞭望楼已经半毁，死伤众多。又加之是梅雨时节，病人增加、粮食淋湿，城中景况惨不忍睹。甚至连东西城郭之间的往来都要用舟用筏。城中士兵拆门卸板将数百张门板绑在一起制成舢板。水战时，也有勇士会乘此舢板攻击敌方大船。当时有两三舢板被击沉，其中又有游回阵地、再次参加指挥之人。总之，就连农民那决死之态都不输于士兵。
守将清水宗治巡视慰问道：“你们明明可以逃往他乡，让你们跟我们共命运实在是于心不忍。”
然而他们以及他们的家人都边大声哭泣边一致回答道：“能够跟大人一起，我们感到万分高兴！”
平日里宗治所获民望成为今日众口一致的声音。
当吉川、小早川的援军抵达那边山头、可以从城中望见其旗帜之时，全城军民都心怀死而复生之感，一整天欢欣雀跃。
“已经没事了！”
然而，他们最终认识到从彼此的地势以及战略上，援军也无法拯救自己。虽然感到一丝失望，他们却丝毫没有泄气，之后所有人的脸上看起来都带上一种“决死之心”的极为明亮的色彩。那高涨的声势里面有着深不可测的不屈不挠之心。
因此，援军也派出密使向城中军民传达了终究难以救城的实情。虽然使者以元春与隆景的名义允许道：不如就此降于羽柴军，保全城中五千性命。
宗治及城中军民却全部谢恩不从：我等未曾学会何为投降。在这一时刻，我们学会的唯有一死。
就这样坚持了二十多天。六月四日清晨，城兵远远望见敌阵岸边一条小舟慢慢划近。
一名武士摇桨，舟中所乘之人像是一名僧人。不必说，此人就是安国寺惠琼。
惠琼见了宗治，劝其自杀。
这乃惠琼最后所言。在此之前，他将事情经过细细言明：“前几天，两军正密谈议和之事。愚僧在谈判中曾数次与羽柴一方会面。城中守将之命难救，如今已经成为事关两军脸面的难题，令双方议和搁浅。”最后，他用其真心对宗治说道，“此时您的心意一可确保毛利一门安泰，二可救众位将士与百姓性命……”
宗治自始至终保持沉默，听他讲完。见惠琼汗湿全身，低下头就此无话之后，语气平静地开口说道：“今日真乃吉日，承蒙您指点。您所言不差，早在得见高僧之时我便已知晓。”
他未曾提是否答应，宗治的想法早已超越允诺。
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