进入天监年中，萧衍越来越感到身体的力不从心。这种力不从心，最先表现在房事上。当一个个鲜活的肉体被他裹胁在身子下时，他竟然失去了应有的冲动。他知道，自己再也不是那个伟丈夫了，那种一夜能御数女的时代或许再也不复存在了。
对皇上在性能力上不能尽如人意，首先感到不满的当然是他的那些嫔妃们，嫔妃们凑到一起，难免会议论皇上的床上功夫，挂在她们嘴上的一句话就是：银样蜡枪头。但最为担心的还是满朝的文武们。皇上身体的每况愈下，大臣们归结为他的劳累。皇上每夜都要工作到深夜，而且，自舍道归佛后，皇上一直坚持素食，营养跟不上趟，再加上劳累，铁打的身体也会累垮的。于是，由尚书令沈约、吏部尚书徐勉等一批大臣上表，请求皇上摒除素食，而代之更有营养的肉食。
其实，萧衍的素食并不完全是因为佛教的信仰。释迦牟尼初转法轮时期，他与他的僧团常常是以托钵行乞的方式来维持自己的肉体生命，也以这样的方式接触民众，并随时教化。虽然印度直到现在仍是世界上最大的素食国家，但在下层社会，肉食仍成为一种普遍。释迦牟尼的弘法，多在下层人之间。因此，对于释迦牟尼和他的僧团来说，饮食的习惯只能随着信众的供养，决没有选择的条件。原始佛教中也没有绝对禁止肉食，而是主张吃“三净肉”，即所食之肉，只要是不为自己所杀，不见所杀场面，不闻所杀动物的惨叫之声，尽可食之。
萧衍的素食开始于天监初年，据说这是接受了慧超的建议。慧超建议皇上素食，并不是从佛教戒杀的角度，一次萧衍无意中问到慧超为什么年近百岁而身轻如燕时，慧超说：素食。慧超说，一切牲畜在被宰杀时都会因为发出怨怒之气而产生毒素，这种毒素会随着人的大块朵颐而进入人的身体，人岂有不病之理。当时慧超好象也暗示过他在淫欲方面的节制，但萧衍只接受了前者。
大臣们开始四处奔波，为皇上延请名医。天监初，萧衍的宫内曾来过两位高人，一位刘澄之，一位姚菩提，据说，这二人都是远近闻名的大医家。刘澄之、姚菩提对萧衍进行了联合诊治。刘澄之得出的结论是食之甘肥。萧衍立即不屑，并反驳说，朕过的是布衣生活，日常所食，不过豆麦果蔬，哪来的甘，哪来的肥？刘澄之仍坚持自己的看法，说这是素食前体内积下的毒素作祟。只有姚菩提在一旁发笑，他知道刘澄之并没有把皇上的病说准。皇上的病，其实正是房事过多，精气神过度消耗，心肾不交而导致血脉不畅。
虽然萧衍认为两位大医家并没有说准他的病，但他还是接受了两人提供的药方。刘澄之、姚菩提向萧衍提供的无非就是一些壮阳强身的药丸以及所谓采阴补阳之类的道家养生秘法。但是，无论是壮阳的药丸还是采阴的秘法，不仅未能使萧衍强壮起来，反而摧毁了萧衍原本不错的身体。那两个骗子不知所终，即使未被萧衍杀掉，起码会是以一种并不体面的方式离开了皇宫。而随后发生的一系列事情：北伐、官员们越来越滋生的腐败以及御史中丞任昉的一份份弹劾官员的议案，哪一件事都让萧衍伤透脑筋。萧衍的身体，也就是从那时起每况愈下了。
天监十二年（公元513年），萧衍大病了一场。病愈之后，他忽然就想到，很久没见到陶弘景了，不知陶弘景的丹炼得怎样了。
萧衍与隐弘景的交情可追溯到很久以前，那时候，陶弘景在朝廷做官，既是同乡，又有相同的文学爱好，陶弘景与萧衍很自然地走到了一起。陶弘景终于对现实的社会产生厌倦，成了一名职业道士。陶弘景是一个追求完美的人，不论做什么，都要做好，做得尽善尽美。陶弘景在茅山很快就声名远播，并成为一名道教领袖。虽然逍遥于世俗之外，但陶弘景骨子里的济世情结并没有完全泯灭。因此，当萧衍举兵南下时，陶弘景立即前往雍州，表达了他对萧衍大义的明确支持。萧衍称帝后，曾有意邀陶弘景协助他打理朝事，但遭到陶弘景的婉拒。陶弘景清高出世的性格既已形成，怎么可能会再去趟红尘的浑水？他更知道，以自己隐逸的身份偶尔出世，或许要比直接浸润其中更给人一种神秘感。萧衍又是何人，萧衍岂会真的接受别人的指手划脚？于是陶弘景用诸如拟国号、解图谶、占吉日等方面给萧衍添点儿神秘色彩，造一点虚玄的气氛，其实都是一些虚招，信不信都由你。而且，他知道，萧衍也好，沈约也罢，他们何尝不知道道教神秘的背后究竟有几斤几两。
陶弘景对萧衍的支持，也为陶弘景在江湖上赚足了名声。那段时间里，陶弘景居然就有“山中丞相”之称。陶弘景知道，他该见好就收了。
果不其然，随着萧梁王朝的逐渐稳定，萧衍借助陶弘景的必要性也就渐渐消解。而对于陶弘景在江湖上名声日增，萧衍开始不自在起来。天监初年的那次聚会，陶弘景与萧衍之间其实就已有了明显的裂痕。萧衍的意思是，你竟然顺着竿子往上爬起来了，你把朕放在什么位置？陶弘景说，你为什么总是派人一次一次往茅山跑呢？你的人一次一次往茅山跑，那些趋炎附势的士大夫们当然对茅山趋之若鹜，这又是我所能左右的？萧衍终于给陶弘景出了一道难题：你不是一直说你要炼一种飞丹吗，朕现在就给你提供足够的条件，你去炼丹吧，别再招摇过市。
据说是在同一个晚上，萧衍做了一个梦，在梦中，一位天人指示他必须为陶弘景的炼丹提供必要的条件。第二天，当萧衍将这个梦告诉陶弘景时，陶弘景说他昨天夜里也做了同样的梦。两人在炼丹问题上的不谋而合，让他们的友谊有重新开始的征兆。然而在炼丹这一问题上两人却是各怀心思。陶弘景既然不想做帝师，同样也不想做皇帝的臣仆，他希望以炼丹为由，以摆脱皇上对自己的约束。萧衍以梦境来说服陶弘景炼丹，其实正是让陶弘景服从天意，别再招摇过市。而所谓“天意”，即是萧衍自己的意思。
但不管怎么说，陶弘景真的开始炼起丹来。然而陶弘景在做此决定时，内心是相当复杂的。这将意味着，他在接受炼丹的同时，也在接受着自己盛名之下的一种检验。丹是否炼成，决定着陶弘景今后是否能在江湖立足。
道家的修练，可分为内练和外练两种，内练，其实正相当于现在所说的气功，而外炼，就是能让人服食的丹药了。作为一名职业道士，陶弘景熟读过大量关于道家炼丹方面的书籍。他知道，有一种飞丹，只要运用得当，材料俱成，是可以炼成的。炼成后的飞丹人服下之后，即可飞升上天，成为仙人。但是，陶弘景至今的修练，还只是处在内练上，一直没有在外炼上真正下功夫。怀着一种复杂的心情，陶弘景带着几名弟子，真的来到茅山深处一个叫金岭东的地方。此地水流朝东，极为隐蔽，绝对受不到来自外界的干扰，是理想的炼丹之地。陶弘景与几名弟子在这里开辟了一块地方，安置了自己的家园，于是就开始了炼丹的工作。
茅山深处并不缺乏名贵药材，再加上萧衍所提供的珠砂、硫磺和白银，凭着这些材料，陶弘景开始有了信心。他严格地按照道经上的要求一道道做来，从选材料到材料的配制，再到火候的掌握，一道道工序，决不马虎。
天监五年（公元506）六月，陶弘景的第一炉丹即将封火。这对于陶弘景来说，是极为神圣的一刻。丹还没有服下，陶弘景的心就开始飞升了。火熄灭三天后，陶弘景打开炉盖，炉灰里果然躺着几粒赤黄色的砂丸。他对照书上的标准，他不得不痛苦地向徒弟们宣布：失败了。陶弘景说，古人炼丹，没有一次就成功的，不要紧，我们再来。陶弘景把失败归结为炼丹材料的不纯，这一次，他对炼丹的材料进行了严格的筛选，有一点瑕疵，决不被选用。从炉火升起的那一日起，陶弘景就亲自把守在丹房里，一边念经，防止山神鬼怪的入侵，一边控制着炉子的火候。这一炉丹陶弘景又炼了足足半年。直到次年的八月，陶弘景的第二炉丹终于开炉了。按照书上的标准，这一炉丹“飞精九色，流光焕明”，陶弘景的弟子们认为，这一炉应该算是成功了。然而陶弘景仍然不十分自信，但他却无法确定丹是成功了还是失败了。
丹是否炼成，是需要实践检验的，飞丹是否真的能让人能飞升九天，是要经过服食后才能知道的。陶弘景决定以身试丹，但却遭到徒弟们坚决反对。徒弟们说，万一师父有个三长两短，上清派今后怎么办？当时有徒弟主张用山中的猕猴来做试验，但这种外行话立即遭到其他弟子的讥讽。因为猕猴与人的灵性是不一样的，猴毕竟不是人，人也不是猴。那实在是一个令人感动的场面，为了确定这炉丹是否成功，陶弘景的几个徒弟争着要服食这炉丹药。经过一再讨论，陶弘景的大弟子周经决定服食这第一炉飞丹。周经说，我若飞升，上清派即可以道教的正法来示于外界，我若“尸解”，也算为上清派作出的贡献。
就像人生有多种选择一样，事物的发展，往往并不朝着“非此即彼”的定律前进。周经通过努力，争得了服食飞丹的试验权，但周经却既没有飞升，也没有“尸解”。周经服食飞丹后一连拉了几次稀，仍是原先的周经。
陶弘景在茅山炼丹的消息不胫而走，很快，几乎全国的人都知道道教领袖陶弘景炼丹的消息。于是，一批批人来到茅山，可惜当时并没有开展旅游活动，陶弘景的广告效应不仅未能给任何商家带来利益，反而让陶弘景烦不胜烦。恰恰就在这时，萧衍派人前来茅山询问飞丹的情况。陶弘景只得给萧衍写了一封信，说炼丹需要极为安静的环境，现在茅山每天游人不断，其中有不信神者的毁谤，破坏了丹药的炼制。他请求萧衍能允许他离开茅山，选择一个更适合炼丹的所在。他并且告诉萧衍，他在一天晚上做了个梦，梦中一位老人写给他八个字：欲求丹成，三永之间。他理解为，仙人是在指示他，浙江永嘉、永宁、永康之间是理想的炼丹之地。
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