六月二十日，李世民率领大军进至安市城。唐军在城西十里处扎下营寨，意欲休整数日后即开始进攻安市。
盖苏文闻知唐军攻破辽东城直逼安市城，安市城又为平壤的最后一道坚固屏障，他不敢忽视，遂调派举国兵马来此会战。他调北部耨萨高延寿、南部耨萨高惠真率十五万高丽兵来救安市。李世民在安市城西扎营之时，此两路军分别进至离安市四十里处。
是夜，月色皎洁，将大地洒成一片银白。李世民不顾征途劳累，带领长孙无忌、李道宗、李世等人骑马前去观察安市城防。他们一路驰骋，来到安市城西的一座小山上，此处可将安市城防尽收眼底。
安市城内有居民八万口，另有胜兵三万。其城坚固无比，比辽东城更胜一筹。
李世民眼望城内灯火，对其他人道：“朕在国内，亦知安市城大名。盖苏文之乱，这安市城主不服。其凭借城险兵精，加上自身颇有才智，作战勇猛，不听盖苏文号令。盖苏文领兵来讨，在此交战十余日而不能下。盖苏文无可奈何，只好答应城主继续镇守此城，并给予其许多特权。”
李道宗恭维道：“皇兄在京，犹知千里之外发生之事。”
李世民道：“朕欲伐高丽，已准备了年余时间，对其发生之事，当然要事事关心。”
长孙无忌道：“陛下，若安市被破，此去平壤即变成通途，算着时间，冬日前即可解决高丽之事。”
李世比较持重，说道：“六月已经过半，陛下刚才说了，安市城险兵精，急切难攻。另外，斥候来报，高丽二路兵马来援安市，其扎营之处离安市仅四十里，眼前有恶仗在即，还是稳妥为要。”
李世民点点头，问李世道：“世兄，我们眼前有坚固的安市城，在其后又有二路高丽援军，我们应该如何应付呢？”
“臣意目前以打援为主，为了防备城中守兵逸出，可拿出少许兵力围城。其余大部兵马，全力对付高丽援兵。”
“就这么办。道宗，这围城之事，由你带领三万兵马来应付。三万对三万，你觉得能行吗？”
“请陛下放心，臣弟带领三万兵马重点围其城门，另设疑阵疑兵，使城内高丽人不敢妄动。臣再将抛石车、撞车使上，更使高丽人胆战心惊，绝不敢出城一步。”
“那好，安市城就暂且交给你了。待我们打败敌方援兵，再回头对付安市城。”
李道宗躬身答应。
李世民遥望南天，只见空中星光闪烁，一颗流星划过星空，悠忽不见，留下一条长长的尾巴。他在那里沉思片刻，转对李世道：“世兄，你若是高延寿，将如何与我对阵呢？”
李世未想过此问题，一时不知该如何回答。
李世民接着道：“我刚才替高延寿、高惠真筹下三策。其引兵直前，以安市城为垒，据高山为险，这样有安市城中粮草接济，可以与我军展开持久战。其间，他们再遣手下来纵掠我军牛马，以阻断粮草供应。我们远行千里，利在速战，若与其相持难以攻下，归去时又有泥淖阻路，如此就陷入两难境地。此为上策。”
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