集合上诹访甲军的三百骑兵队，于天文十七年（一五四八年）七月十九日寅时上刻（午前四时）开始行动。三百骑的蹄声，惊醒沿途百姓。上诹访的骑兵到达下诹访，总数增为五百骑，东方开始出现鱼肚白。
原加贺守率领五百骑兵，一鼓作气直达今井。里美骑着青毛驹，紧跟在原加贺守之后。从下诹访到今井不到一里行程。虽然几处设有小笠原军的岗哨，并备马匹，但甲军前进快速，哨马刹那间被刺。五百骑人马到达今井后，立即攻打小笠原军的前头部队。这是一次无声的袭击，出乎敌人意料之外，守备军士无暇佩戴武具，小笠原的部队在无计可施之下任由甲军蹂躏。
七月十九日寅卯（午前五时顷）杀奔塩尻峠时，守卫军将士无人佩戴武具，过半兵士来不及起身迎敌。
守屋信实诉状把当时情况，作以上的描述。他所说的杀奔塩尻峠，就是指杀奔塩尻峠的入口今井那件事。
拂晓袭击成功。小笠原军的今井守备队半数阵亡，半数逃走。由于所有道路皆被甲军的骑兵队封锁，败兵无法立刻攀登塩尻峠，只有藏身在山间草丛中，或是沿着无路的山壁，一步步向上攀爬。
从今井到塩尻峠的峠顶间的道路，其实不太陡峻。如果走正路，要不了一个小时。但从草丛爬过，颇费周章，因此防卫今井的小笠原军，把甲军偷袭的事通知峠的岗哨时，已过了卯时（六时）。在这之前，小笠原军的岗哨也曾发现情况有异，立即呈报说：
“在今井一带能听到人马骚动。”
接到哨兵通知的侍臣，睡眼惺忪地以为，这不过是双方哨兵间的冲突，而未将此要事呈报给上司，使小笠原军在迎敌机先上延误了一小时。
等到从今井战败的兵士陆续归来后，小笠原军已陷入骚动中。
“未接到命令前，不许离开岗位，继续固守。甲军人数有限，自乱阵脚反给对方可乘之机。你们要静待命令。”
坂西时重原先所担忧的事，如今成了事实。
“今井被占领，而控制峠道四道的武田军约有一千五百骑。总帅是晴信的爱妾里美娘娘。她跨骑一匹青毛驹，大扫刀像飞轮一般飞舞着，一路砍杀进来。”
哨探将五百骑兵夸大成一千五百骑，又把里美称为总帅，对她的行为加以渲染。里美的存在，格外吸引小笠原军的注意。晴信的计策一一奏效。
小笠原长时闻讯，面红耳赤地怒喝：
“可恶的晴信！竟敢把里美扮成木曾义仲的爱妾巴御前而杀进阵来——好！不必再去理会其他人，我要把里美生擒，能生擒里美之人，赏金任由他要求。不可杀她，将以一座城池来酬谢。”
小笠原长时在马上叫嚷着，便要冲往峠道，但坂西时重拉住马辔。
“这是敌人策略，意图引诱主公前去。甲军骑兵充其量不过数百。据我猜测，这只是一项扰乱战术，以便等待本队的到达。这是拖延战术，如果我方骑兵队予以追赶，甲军可能会退到西方，而等待本队军马到达后进行夹攻。于今之计，先别去理会骑兵，而在峠四道部署阵势来迎击甲军本队兵马，这才是当务之急。这批兵马必定会因为劳累而气喘连连，给他们迎面痛击，一口气赶下诹访湖，才是我方获胜的唯一途径。”
坂西时重拉住小笠原长时的马辔，一再叮咛。
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