永徽五年，也就是公元654年，这一年，武则天与王皇后的矛盾已经升级，当长孙无忌和褚遂良这些老臣坚定地站到王皇后一边时，许敬宗却义无反顾地站到了武则天一边，这让很多人疑惑不解。
明明许敬宗也是贞观一朝的老臣，为什么不跟长孙无忌他们一起维护礼法尊严呢？毕竟谁都知道，武则天是先帝的才人，这样的人怎么能当皇后呢？与武则天相比，王皇后是皇帝的结发妻子，又出身名门望族，维护王皇后就是维护正道！
其实别人都不懂许敬宗的心，长孙无忌他们维护的是正道，而许敬宗要做的是个人的二次创业，一个六十二岁老头的二次创业。
六十二岁，按照孔子的标准该是耳顺的年纪了，然而许敬宗开始了二次创业，这一切既是许敬宗的性格使然，也是环境使然。
相比其他同时代的大臣，他活得憋屈。
论资格，许敬宗的资格很老：早在隋朝末年，他就步入仕途，江都兵变时，逃过了宇文化及的屠刀，后来还跟魏征一起给李密担任过书记工作，李密败亡后，便投奔了唐朝。
武德年间，李渊本来准备将许敬宗下派到涟州出任别驾，这时李世民横插了一杠子，把许敬宗要到了秦王府，与长孙无忌他们一起并列“十八学士”。进入贞观年间，长孙无忌、房玄龄、杜如晦都成为当朝重臣，而许敬宗的升迁速度则慢多了，到贞观八年，也只是升到中书舍人，而同为十八学士的长孙无忌、房玄龄、杜如晦已经担任宰相多年了。
贞观十年，许敬宗已经四十二岁了，这一年仕途不顺的他又栽了个大跟头。
在这一年长孙皇后的葬礼上，所有官员都白衣白服列队出席，许敬宗也在其中。这时唐初四大书法家之一的欧阳询出现了，他的官职为率更令（主管宫殿门户以及赏罚事），因为欧阳询这个人丑得有点过分，在场的官员指指点点。许敬宗顺着别人的指头，看到了奇丑无比的欧阳询。
闹剧就此发生。
在这个肃穆的葬礼上，许敬宗居然被欧阳询的相貌逗笑了，他可能把欧阳询看成了一只猴，因为在此之前，长孙无忌就曾经戏弄过欧阳询，说他长得像一只猴。
许敬宗被这只“猴子”逗笑了，也把自己的仕途笑出了一个跟头。在御史的弹劾下，许敬宗的中书舍人做不成了，被贬到洪州做都督府司马。
后来，许敬宗辗转回到长安，仕途再次起步，又升任给事中（御前监督官），同时监修国史。
贞观十七年，是许敬宗转折的一年，他因修成《武德实录》和《贞观实录》而受到李世民的赏赐，不仅受赐八百匹绸缎，而且还被封为高阳县男，从此许敬宗也是有爵位的人了，虽然男爵只是“公侯伯子男”的最末一位。
在此之后，许敬宗代理黄门侍郎，李治成为太子之后，他又成为太子左庶子，就此成为储君的身边人。
贞观十九年，李世民远征辽东，许敬宗与高士廉一起辅佐李治镇守定州。等到中书令岑文本在辽东前线病逝后，李世民紧急征调许敬宗前去接班，代理中书侍郎。
驻跸山一役，李世民大获全胜，许敬宗也于此时向李世民显示了自己的功力。得胜之后，李世民在马上命令许敬宗草拟诏书，许敬宗便在马前领命，随即开写，不一会儿诏书写成。李世民接过一看，用词准确，辞藻华丽，一字一句颇显功力，李世民不禁点点头，今天算是见到了许敬宗的真功夫。
两年后，许敬宗加授银青光禄大夫（从三品，副部级）。
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