“幸村飘然入城”的传说，似乎在幸村还在世时就已流传于世。
“某乃住在大峰山的修道僧，名唤传心月叟。”
某日，一位山中僧侣出现在大坂城的某个城门前，对番所里的武士如此自报家门。这话听着就像狂言里的台词。他说请务必让我拜见大野修理大人，不为别的，就为把经书送给大人。守门的武士向大野家通传了此事。大野家的武士听说来访者乃山中僧侣，不以为意，示意守门的武士“让他在番所等着”。
打扮成山中僧侣的幸村按照指示在番所等候。一个自命擅长鉴别刀剑的门卫半开玩笑地对幸村说：
“和尚，和尚，你腰间那个看上去是好东西。能不能让我开开眼界？”
幸村装出一副羞愧的样子，说像我这种山中修道僧的刀，不过是用来吓唬吓唬狗罢了。幸村越是觉得不好意思，年轻气盛、自命眼力不凡的侍卫越是得意忘形，死乞白赖地请求幸村。在那个时代，“借别人腰间之物一看”本身就是一件极其失礼的事。幸村面露不耐之色，终于说了一句“请便!”，把刀递给了他。自命眼力不凡的侍卫接过刀，“嗖”的一声拔了出来。周围的气氛随之一变。每个男人眼中都露出惊叹和畏惧的神色，屏气凝神看着这把刀。刀的气息、样式透露出秋霜般凛冽的品格，绝非山中僧侣之流佩带的大刀。大刀上刻着锻造者“贞宗”的名字。腰刀上刻着“信国”二字。这两把都是大名才有资格佩戴的刀。
比起非同寻常的刀，侍卫们更畏惧持刀之人。众人态度为之一变，心里暗自忖度“这位山中僧侣莫非是蛰居九度山的真田左卫门佐”？这个故事出现在《武边咄闻书》、《翁物语》等书中，《德川御实纪》一书中也有记载。
文章中有这样一句话——真田是个滑稽的人。这并不是说真田是个喜剧性的人物，而是说他是个喜欢开玩笑的人。
“此后他看见大野的随从时，还开玩笑地问‘鉴赏刀剑的能力提高了吗？’”
这样的传说倒是与幸村的个性很相符。但这事并不是发生在幸村进入大坂城时，而是发生在他入城之前，悄悄从九度山潜入大坂会见大野修理的时候。
“真田左卫门佐入城”对大坂城而言，实在是件值得宣告天下的好事。因此，大野修理自然希望幸村威风凛凛，而非偷偷摸摸地进城。于是，大野修理准备了一大笔钱给幸村——黄金二百枚、白银三十贯。此事在《骏府记》中也有记载。同时，丰臣家还赐给幸村“五十万石俸禄”的待遇。虽然这只是口头上的“礼遇”，但也包含了“大坂获胜之时，赐给幸村信浓一国五十万石俸禄”之意。出于种种原因，幸村“堂而皇之”地进入了大坂城。
小幡勘兵卫也清楚地记得那天的事。大野修理叫来勘兵卫，对他说：
“今天是真田大人入城的日子，我要前往平野口（城门）迎接。”
为了观察真田入城途中的情形，勘兵卫离开了大坂城。
一路上，勘兵卫看见寺院门上都贴出了告示牌，说明大坂方已经为真田家的随从安排好了住处。这也是大野修理的良苦用心吧。在这类准备工作方面，没有比修理更有经验的人了。
“遗憾的是，他不懂战略。”
勘兵卫这样评价修理。修理没有与关东的家康大战一场的能力。修理是想让真田幸村来弥补自己这方面的不足，还是打算把大坂方的军事权都交给他呢？
“话说回来，幸村到底有多大能耐？”
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