然而世事不能两全。就在刘备左奔右突，闯荡前程的同时，他的私人生活却一蹋糊涂。
在成为豫州刺史之后，刘备在小沛纳甘氏为妾。这一年，刘备已35岁。
当然，甘夫人不可能是这个35岁男人的第一个女人。刘备的第一个妻子到底是谁，现在已经无可考评，史书上只留下了这样一句话：“先主数丧嫡室”。那就是说，在甘夫人来到刘备身边的时候，刘备已经娶纳过好几个嫡妻，只是她们都先后死去了。因此，甘夫人便很快继为嫡妻，以嫡妻的身份管理刘氏家族的内务。
与刘备那些连姓氏都没有留下来的妻子比起来，甘夫人的命要稍好一些，她跟着刘备到处奔波，就在陪着丈夫一起依附刘表的时候，她怀了身孕，并且做了一个梦，梦见北斗星从她的口中滑入。不久她在新野生下了一个儿子，以梦为征，起名为“阿斗”。
甘夫人是三国时期著名的美女，所谓“有美如玉”，恐怕也不过如此。
真正的美人往往出于山野穷家，甘夫人就是如此。她出身微贱，但是从小便与众不同，相士看了之后都说：“这个女孩贵不可言，能够位极宫掖。”长成之后，她成为刘备的妻子。据说刘备曾经得到一个玉雕的美人，便在月色下将玉美人放在甘夫人身边，自己在帐外端详，却发现甘夫人的肌肤与白玉没有区别，竟然分不清哪个是甘夫人哪个是玉美人。
刘备身边的人妒忌甘夫人专宠，而甘夫人却妒忌玉美人与自己不相上下，常常想把玉人毁掉，便对刘备说：“从前子罕不以玉为宝，得到《春秋》的赞美，现在天下未平定，你怎么能玩物丧志呢？象这样的东西，不要再拿进来。”刘备听了甘夫人的话，从此再也不把玩玉人。
然而刘备虽然听从甘夫人所言抛开玉人，但在面对取舍之时，他对待妻儿的态度与先祖刘邦有异曲同工之妙。甘夫人便因此而被丈夫甩在乱军之中好几次。
第一次被抛弃在乱军之中时，甘夫人与刘备还在新婚，尚未生下阿斗。当时是建安元年，吕布偷袭徐州得手，刘备在仓猝中脚底抹油，丢下甘夫人，自己跑到了广陵。甘夫人落到了吕布手里。
就在广陵，刘备又迎娶了亲信糜竺的妹妹为妾。吕布这时已经占据了徐州，得知消息，大约是觉得扣着甘夫人没意思（大耳刘居然不以老婆为念，又去当新郎，这个人质已经没作用了也），也就落得做个顺水人情，将甘夫人送还了给刘备。甘夫人受了一场大惊吓，好不容易回到小沛，却没想到丈夫竟然还有闲情泡MM，心里的滋味可想而知。但是事情到这里还没有完，如果甘夫人能够预知未来的话，她应该感谢糜夫人：刘备实在是给她找来了一个同生共死的女伴
刘备此时已经沦为吕布的附庸。吕布指望让刘备作自己的部下，共同对抗袁术，但是吕布麾下的将领都认为刘备靠不住，应该找个岔子处死了事。吕布却不合时宜地发了善心，被刘备表面的温良恭敬所迷惑，非但没有处死刘备，反而将将领们的意思透露给了刘备。然后还接受刘备的请托，将他和家眷、旧部都隆重安排在小沛屯扎。
刘备躲开了吕布和吕氏部将的眼目，在老据点小沛重整旗鼓。不久，他又重新拥有了上万人马。
建安三年（198）春天，吕布派人带重金打算前往河内买良马。结果没想到在半路上连金银带良马一起被刘备的兵给截了。吕布大怒，派中郎将高顺、北地太守张辽等人大举进攻。刘备力不能胜，于同年九月大败。
眼看败局已定，刘备不假思索又再一次单身逃遁，这一次被他甩下的家眷是两个：甘夫人和糜夫人。
刘备投奔曹操，得到曹操的厚遇，被任命为豫州牧，还给他军粮物资去小沛收拾旧部散卒、并派夏侯惇相助反攻吕布。结果仍然不敌，刘备仍然大败。甘夫人和糜夫人仍然被高顺活捉，第二次落到吕布手里。（这次弟媳妇甘夫人跟老哥吕布可成老熟人了。）
曹操大怒之下，亲自东征，这一次马到成功，在下邳（江苏睢宁），吕布因为未用谋士陈宫的计策，而被生擒活捉。
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