建安十六年（211年），献帝从曹操辞让的三县共三万户食邑中拿出一万五千户，分别转封给曹操的三个儿子，每人食邑五千户。这三个儿子分别是曹植、曹据和曹豹。其中曹植为平原侯，曹据为范阳侯，曹豹为饶阳侯。这是曹操的儿子们第一次受封爵位。
如果以年龄论，曹操在世的儿子中，二十五岁的曹丕最大，其次是曹彰，年龄介于二十一岁到二十四岁之间，二十岁的曹植排第三。他们三个再加上曹熊，都是卞氏所生。
曹操的长子叫曹昂，是刘氏所生，随同曹操征张绣时战死于南阳郡。曹操最喜欢的儿子曹冲，是环夫人所生，赤壁之战那年因病而死。
曹操共有二十五个儿子，除了上面提到的六个，其他十九个儿子分别是：刘氏所生的曹铄，环氏所生的曹据、曹宇，杜氏所生的曹林、曹衮，秦氏所生的曹、曹峻，尹氏所生的曹矩，王氏所生的曹干，孙氏所生的曹上、曹彪、曹勤，李氏所生的曹乘、曹整、曹京，周氏所生的曹均，刘氏（不是曹昂的母亲）所生的曹棘，宋氏所生的曹徽，赵氏所生的曹茂。
他们的年龄大都不详，但应该都不超过二十岁，除曹丕、曹彰、曹植外，年龄稍大的还有曹据、曹宇、曹林、曹几个，根据《三国志武文世王公传》的说法，曹铄、曹上、曹勤、曹乘、曹京几个儿子早殇。
曹操很重视对儿子们的早期教育。《魏书》记载，曹丕八岁的时候，就能写文章，博览经传典籍及诸子百家，而且体育方面也很突出，善于骑射，尤其喜欢击剑运动（年八岁，能属文。有逸才，遂博贯古今经传诸子百家之书。善骑射，好击剑）。
这一点在曹丕的回忆文章中得到印证，曹丕在《典论·自叙》中写道，他五岁的时候，曹操就教他射箭，学习了一年就掌握了射箭的基本要领，六岁开始学骑术，八岁的时候就能自己骑马了，以后曹操征战，曹丕常常跟随（余时年五岁，上以四方扰乱，教余学射，六岁而知射。又教余骑马，八岁而知骑射矣。以时之多难，故每征，余常从）。
曹植、曹据、曹宇等兄弟们从小受到的教育大体也是这样的，从中可以看出曹操对儿子们的教育不仅重学问，而且重体能和军事素质，希望他们日后都能成为文武全才。
到了许县后，生活逐渐安定下来，加上四方才学之士汇集而来，曹操有条件给儿子们提供最好的教育条件。除了曹氏兄弟外，在一块儿学习的还有秦朗、何宴这两个曹操的养子，关于他们的事前面已经介绍过。夏侯渊、夏侯的儿子们也跟他们一块儿学习和生活。这一代人里的夏侯是夏侯之子、曹操大女儿清河公主的丈夫。清河公主跟曹操的长子曹昂都是刘氏所生，清河公主年龄不详，很可能比曹丕、曹植都要大，所以夏侯应该是他们的姐夫。
夏侯渊有七个儿子，分别是夏侯衡、夏侯霸、夏侯称、夏侯威、夏侯荣、夏侯惠、夏侯和，他们与曹氏兄弟来往也比较多，夏侯渊还有一个侄子叫夏侯尚，跟曹丕尤其要好。
当时曹操与袁绍之间的竞争正趋激烈，袁绍的几个儿子个个都很突出，年纪轻轻已经能分别执掌一州大权，曹操想自己的儿子们无论如何不能输给袁绍之子。
三年前曹冲去世，这对曹操是一个重大打击。曹冲天资聪慧，曹操对他表现出毫不掩饰的偏爱，但是曹冲十三岁时就因病去世了，曹操难过至极。
曹冲死时曹丕二十二岁，曹植十七岁，但是曹操丝毫没有确定继承人的意思。
曹操最早的正妻是丁氏，但丁氏没有孩子，后来因为感情不合又被曹操休了。丁氏之后进入曹家的是刘氏，所生的儿子曹昂是曹操的长子，按理这个继承人应该是曹昂，但他却战死于沙场。
刘氏还有一个儿子叫曹铄，未成年就死了，后来刘氏也死了。
现在，曹丕最有希望成为继承人，不仅因为他年龄最长，而且他的生母卞氏一直得宠于曹操，在丁氏被休、刘氏去世之后，她被正式确定为继室。曹丕也就成了嫡长子，具有继承曹操事业的优先条件。
但曹操一直没有明确曹丕的继承人地位。一种原因是，曹操觉得自己儿子众多，可以再观察一下，看看有没有像曹冲那样出色的；另一种可能是，曹操不大喜欢曹丕。
据史书记载，杜夫人所生的儿子曹衮从小喜欢学习，十来岁就能写出好文章。这是一个特别知道用功的少年，一学习起来就忘了吃饭睡觉，跟前的人常怕把他累病了，得不断提醒、制止，但曹衮就是喜欢学习，谁都劝不住（性所乐，不能废也）。兄弟们在一起玩，他常常走神，因为脑子里还想着刚刚看过的典籍（每兄弟游娱，衮独覃思经典）。
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