建安二年（197年）九月，曹操东征袁术之战收效不错，斩杀了袁术手下的桥蕤等四将，巩固了东部的汝南郡、陈国、梁国等势力范围。这一仗没有怎么大打，曹操也无心继续扩大战果，他下令迅速回师许县，准备南征张绣。
十一月，曹操率军出发，首先抵达南阳郡最北边的叶县，与驻守在这里的曹洪会合。如果曹操再不来，曹洪可能真守不住了：张绣的部队以凉州军为老底子，战斗力很强，刘表又派邓济等人支援张绣，南阳郡呈现一边倒的态势。
曹操首先进军湖阳，那里有刘表的人马驻守，曹军攻克湖阳，生擒了刘表的部将邓济。之后，曹军转攻舞阴，将其攻克。
在肃清了宛县这些外围后，曹操率军攻打张绣的大本营宛县，进军到水河畔。这里是曹操的伤心之地，去年，他的长子曹昂、侄子曹安民以及心爱的部领典韦都战死在这里。
根据《魏书》记载，曹操在水河畔举行仪式，祭奠阵亡将士。曹操亲自参加祭奠，欷流涕，将士们都深受感动。
但是，建安二年末的这次军事行动却突然中断了一段时间。曹军在宛县一带过的年，之后又回师许县，没有记载显示是张绣、刘表联军打退了曹军的进攻，曹军是自己撤回去的。
还有一种可能，曹军没有回师，仅是曹操带少数人回到了许县。曹操离开主力回到后方，一定是有重大事情需要处理，但具体何事不得而知。后一种的可能性更大，因为曹操在许县仅停留了一个多月，就又回到了南阳郡前线，这次他还带上荀攸一同前往。根据《三国志荀攸传》记载，荀攸劝曹操暂时不要在南面用兵，荀攸说：“张绣与刘表相恃为强，然而张绣只是一股游军，处处要仰仗刘表的接济，刘表一旦不给他提供资助，二人势必分离。不如暂时缓兵，让他们自动分开（可诱而致也）；如果我们攻得急，刘表对张绣肯定不能不管，要全力相救。”
事后证明，荀攸的这个分析是有远见的，但曹操考虑到南面的事不能拖下去，必须尽快解决，好让自己无后顾之忧，从而腾出手来对付东面的吕布和刘备。所以他没有采纳荀攸的建议，继续进兵。
在曹军的强大攻势下，张绣的主力离开宛县南撤，退到距宛县一百多里外的穰县（今河南邓县附近）。曹军进攻穰县，与张绣军展开激战，张绣顶不住，急忙向刘表求援。
果然如荀攸分析的那样，张绣之于刘表，就是一面坚固的盾牌，张绣在前面顶不住，刘表不能不管。刘表派兵驰援张绣，史书没有确切记载刘表派了多少人马前来，但这次他一定动了老本，因为他派来的人不仅有驰援穰县的，还悄悄分出一支人马占领了一个战略要地，要给曹军来个前后夹击，让曹军有去无回。
这个地方名叫安众，接下来将让曹军大吃苦头。
穰县城里的张绣迎来了刘表的援军，士气大振，曹操攻城遇阻。张绣在城里作着长期守城的准备，但他突然接到了报告，说曹军主动撤退了。张绣有些不解，从目前的形势来看，曹军仍然占有优势，何以无缘无故撤退呢？张绣害怕曹操使诈，下令先不要贸然去追。
曹军撤得很快，一路向北而去，张绣看看不像有诈，于是大胆追了上去。张绣有所不知，曹操下令回师并非使计，而是真的，因为许县大后方出了问题。根据《献帝春秋》记载，听说曹军主力南下，田丰劝袁绍趁机袭击许县，将献帝抢到自己这里来。袁绍手下有人叛逃到曹营，提供了上述情报。曹操接报后，认为事关重大，丝毫不敢迟疑，即刻挥师北撤。这件事很蹊跷，史书记载也十分简单。可以猜测的是，要么田丰真有此议，袁绍确实准备发兵袭取许县；要么是袁绍造的谣，目的是不让曹操太顺手；还有一种可能，是贾诩的计策，为了解穰县之围，故意制造谣言，给曹操提供了假情报。
不过，曹操在做出回师决定时，一定是有充分依据的，如果这样看，第一种可能性应该最大。
曹军要回师许县，最快速的推进方式是走南方大道。走这条道就好比上了高速公路，直线距离最短，路也最平坦宽阔。
东汉的南方大道跟东方大道、东北方大道一样，是全国交通网里的骨干线路，它起自洛阳，连结鲁阳、宛县、穰县、襄阳以及南郡的治所江陵（今湖北江陵）、武陵郡的治所汉寿（今湖南常德）。
曹操现在只想火速回师以解许县之危，因此想都没有想，指挥人马沿着南方大道向北疾行。谁知，这条行军路线差点让他们全军覆没。
穰县以北仅二三十里处，是一片山地，地势很险要，南方大道穿山而过，在此形成了一处要塞，此地就是安众。
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