曹操在梁国境内与刘备会合后，指挥大军继续向东进击。在这条进攻路线上，小沛（今江苏沛县）的重要性已经降低，因为他们面前的敌人在彭城（今江苏徐州）和下邳（今江苏邳县南），而小沛在其以北较远的地方，偏离了此次作战的主轴。
吕布也意识到这个问题，虽然他已经占领了小沛，但迅速退了回来，将主力部署到彭城一线，依托彭城周围的低矮山丘以及水、济水、泗水等河流，构筑起保卫徐州的第一道防线。
吕布亲临前线，誓死守卫彭城。但是，在他与曹操的直接交手中总是败多胜少，这一次仍不例外。
曹军有过多次痛打吕布的经验，心理上占优势，加上他对彭城这个地方很熟悉，几年前他曾率军在这里与陶谦的军队交锋，所以打起来很顺手。
曹军很快取得了胜利，攻克彭城。吕布率军退到他的第二道防线：下邳。根据史书记载，曹军攻克彭城后，又搞了一回屠城。这是曹操对彭城军民犯下的第二次大屠杀罪行。实在不太清楚曹操的心里是怎么想的，为什么对彭城人如此憎恨？如果说上次的解释是父亲及一家五十余口被陶谦杀害而要报仇的话，这一次就有些费解了。
一般来说，打江山就是占地盘，而地盘其实是不值钱的，值钱的是地盘上的人和物，尤其是现在，人口锐减，生产凋零，无论发展兵源还是组织生产，人力资源都是最重要也是最稀缺的资源。
屠城这种手段只在一种情况下比较理想，那就是打下的地盘守不住，地盘上的人也带不走，不想留给敌人，于是消灭。根据目前的形势来看，曹操再屠彭城已经毫无理由。况且，他现在的身份相当于全国武装部队副总司令（总司令是袁绍），同时又是行政部门的最高首长（司空），再做屠城这样的事简直是匪夷所思。
曹军攻克彭城后继续进军，直抵下邳城外。吕布将徐州治所移至下邳城后，对这里进行了大力整修，这座城池虽不如彭城那样知名，但现如今的防卫能力却大大超过彭城。
下邳城有泗水为依托，陈宫建议吕布趁曹军尚未渡过泗水时主动出击，将敌人拒于泗水河西岸。但吕布好像正在研究兵法，他对兵法上说的“半渡可击”深信不疑，觉得如果趁曹军正渡河时发起进攻，对自己更为有利。
可是，让吕布觉得不可思议的是，曹军渡河的动作如此迅速，根本没有给他留下通过突然袭击把他们消灭在河里或者打回去的机会。可能曹操也注意到了“半渡可击”这一点，所以提前进行了特别防备，没有让吕布占到便宜。
更让吕布闹心的是，他还没有组织起有效的抵抗，自己这边倒先乱了阵角。吕布的属下广陵郡太守陈登临阵起义，打乱了吕布的布防，吕布大败，手下将领成廉也被曹军俘虏。成廉被俘后史书上就再也没有关于他的记录了，可能他被曹操祭了旗。
当初许县一别，曹操握住陈登的手久久不放，陈登这个卧底如今终于发挥了大作用。
接连两败让吕布军心严重受挫，丧失了与曹操一决高下的信心。吕布退回下邳城内，依托坚固的城防工事进行抵抗。
为了尽可能减少伤亡，曹操给吕布写了一封信，劝他投降。吕布接到信，真有点动心了。陈宫知道后一下子急了，他劝吕布千万不能降。
据《献帝春秋》说，吕布确实想投降，当曹军攻城很急的时候，他到了下邳城的西门，这个门的门楼又叫白门楼，吕布当年抄刘备老巢攻入下邳时，就是在这个地方首先入的城，并在城楼上指挥巷战。吕布现在又站在白门楼上，对下面的曹军喊：“不要攻得这么急，我将向明公自首！”陈宫闻言大叫道：“只听说过逆贼曹操，哪里来的明公？”陈宫劝吕布趁早打消投降的念头，因为现在投降，就像用鸡蛋去碰石头，生命安全是无论如何都不可能得到保全的。
其实，吕布现在如果真的投降了，曹操未必会杀他。曹操不杀刘备，考虑的是不能让天下英雄寒心，后来他不杀张绣，也是出于类似的考虑。如果吕布主动投降，曹操杀他的可能性很小。
况且曹操很爱才，尤其对军事才能突出的武将更是偏爱，曹操对典韦、许褚、于禁、乐进等勇将一向极为赏识和爱护。吕布的名气和能力比他们强了很多，如果吕布真愿意归顺，曹操还有可能对他给予重用。
这是吕布的一个机会，但基本上也是最后一个机会了。吕布想抓住，可是陈宫坚决反对。陈宫跟吕布不一样，陈宫当年在曹操手下，曹操对他很信任，把兖州日常政务都交给他处理，但陈宫关键时刻的背叛，让曹操差一点永远无法翻身。曹操爱才，但曹操不爱叛徒，更何况这个叛徒手上还沾满了自己人的血。
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