城外的攻势一波急似一波，城里的吕布心里越来越慌。他思来想去，觉得现在有可能出兵支援下邳的只有两个人：一个是他的老乡兼昔日的同事张杨，另一个是刚刚当上伪皇帝的袁术。
曹操把献帝迁到许县，张杨对此很生气，但也无可奈何，实力决定地位，他的实力无法与曹操比，只能看着天子这张牌从自己手里飞走。张杨只好继续游荡于河东郡、河内郡一带，与黑山军、白波军相互呼应，倒也没人来找他的麻烦。
张杨的头上曾经有一顶很大的帽子：大司马。这是一个极其崇高的职务，属于上公之列，名义上比袁绍和曹操的地位还要高。
但是张杨此时有没有力量出兵来救，吕布实在说不上来。吕布抱着试试看的想法，派出人去往河内郡一带寻找张杨，看他能不能来为自己解围。袁术实力要强得多，但是吕布跟袁术刚刚翻过脸，还动了手，他拒绝了袁术和亲的请求，杀了袁术的特使，已经成了仇人，现在自己遇到迈不过去的坎，袁术能不能帮自己实在没有把握。
但是，已经没有更好的办法，吕布决定试一试。
吕布率领一千多人杀出下邳城，主动向曹军发起挑战。双方混战一气，吕布并不恋战，杀了一阵，主动撤进城里，因为吕布的目的达到了，他此次军事行动为的是掩护特使出城。
吕布的特使是许汜和王楷，他们的具体情况不详。吕布集团失败后，他手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台。如果吕布成功了，想必这许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人物吧。
许汜和王楷在吕布的亲自掩护下出了下邳城，来到寿春，见到了袁术。袁术此时还在生吕布的气，他对许汜和王楷说：“吕布不愿意和亲，失败是必然的，干吗还要来告诉我（何为复来相闻邪）？”
许汜和王楷说：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
许汜和王楷一口一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布闹得再不痛快，也是唇齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹操收拾自己就更加容易。袁术决定不再坐视不管。
下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，他此时为当初没有送女儿到寿春去感到特别后悔。当初都是陈登这小子劝他与袁术反目投靠曹操，如今看来，曹操不可信，陈登更不可靠，现在陈登正在曹操的指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。
《英雄记》称，吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他要亲自送女儿到寿春，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再管吕太太是否同意，他把女儿用丝绵缚在自己背上，准备亲自护送出城。
吕布刚一出城，外面的曹军就发现了动静，他们拼死抵挡，同时乱箭齐发。吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退进城内。
城里的守军士气更加低迷，他们虽然是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不出来，粮草消耗得很快，外面没有援兵的消息，个个人心惶惶。
在这种情况下，很容易在内部出现问题。
其实，攻城的一方也不顺利。下邳城久攻不下，曹操也很头痛，大军长期滞留在徐州一带，南阳郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的韩遂、马腾，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁乱打劫，真的很难说。
如果出现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？曹操人在徐州，心里一直惦记着许县。
这时又传来情报说张杨在东市起兵，打出支援吕布的旗号，向下邳杀过来，这让曹操对许县的局势更加担忧。曹操不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，张杨虽然对自己构不成致命的威胁，但他带头一闹，四周的实力派们更要蠢蠢欲动了。
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