世界上好多事都有出现阴阳差错的时候，其结果也经常让人啼笑皆非，这次的郯城保卫战就是如此。一方面是刘备的确是凭运气逃过了灭顶之灾，另一方面也可能是“好人必有好报”的古训在暗中作祟（大多时候情形是相反的），归根结底是刘备违背军事常识的战场举措帮了自己的大忙，把战场经验老到的曹操一时唬住了。
遍翻刘备在史书中的表现，发现刘备在作战能力上确有常人不及的一手：一生仗没少打，却从未困守过孤城，一般是一看苗头不对转身开溜，看来没上过军校的刘玄德其游击战本领实乃天授。但这次刘备却是误打误撞，好心派赵云去守下邳，从而分散了曹操的兵势。
曹操为防来自下邳方向的袭击，派遣了勇将曹仁带三万铁骑予以监视，没有立即进攻是因为要先克郯城，曹军需要郯城的库存军粮来支持下一步的军事行动。
留曹豹的徐州主力固守城池，曹军的确攻克不易，曹操的屠城行为把陶谦家乡的子弟兵置于了拼命求生的地步；倚仗城池地利，军民同慨，曹操一时只能望城兴叹。
而刘备自己的千余部队此时已借徐州军之力全部配备了战马，利于在城外与曹军机动周旋，千余骑兵又分给了关羽一半，令他去骚扰曹操的粮道，此举不久就会令曹操倍感头疼。
刘备昨日出战本来是想略作抵抗便趁乱杀到外线，谁知老天报答好心人，试探进攻的曹洪根本没有恶战的打算，匆忙下达的退军令着实帮了刘备的大忙，让刘备、张飞凭空捡了一场首战大胜。捷报传到郯城，军民士气为之大振，之前的“恐曹症”一扫而空，个别曾疑虑刘备想弃郯城而远走的人在事实面前低下了头，暗怨自己不识英雄真面目，小人却疑大丈夫。
刘备本人心里极为清楚：曹操不会被自己的“兵威”吓得就此收兵，今日的初战告捷纯属侥幸，好事可一不可再，对明日的恶战——不，是被戮——刘备有充分的心理准备，现在就差应急的措施了。
天亮的真快，青州军全部出动时太阳已急不可耐地探出了头，那颜色是血红的，仿佛准备染红这必然要变颜色的战场。
依曹操将令，青州军兵分四路，迂回向郯城四方。曹操本人则带领中军主力直扑郯城外刘备的营寨，这次曹操不那么小心进兵了，直如一场狂风卷向了郯城！曹操亲自跨马持刀率军前行，刘备的营寨就在眼前。
营寨显得死气沉沉的。
曹操是什么人？立即脱口而出：“织席小儿已退回城内，此空寨也！”
看到左右有些迷惑不解，曹操解释道：“卯时已到，军营不见炊烟，岂存人耶？”
众将连忙争相叹服：“主公真神人也！吾等不如！”
曹操顾不上体会赞美之辞，鞭梢一指，大军冲入了营寨。果然不出曹操所料，军营内空无一人，有军士送上来刘备所留绢书一封，曹操接过，懒得看上一眼，随手扯成两半，扔于马下。
千钧之力的拳头挥了出去，却打了个空，曹操哪还有兴致听敌人唠叨些什么？忍住胸中的怒气，吩咐设帐于敌寨之中，这里就是围攻郯城的前敌指挥部！接着便命部队立即组装攻城器械，争取一鼓而下郯城。
心中正恨刘备之间，右翼飞骑来报：刘玄德正在以轻骑袭击西城的攻城部队，现已稍退，请示是否予以追歼；几乎是同时，左翼的军报也到了：东城准备攻城的步兵抵不住悍将张飞的冲击，已损失将校数员，士兵们无法追击张飞的小股骑兵，现处于被动挨打的局面。
曹操急令暂停攻城的准备，各部严密防守待命。
曹操非常明白刘备骚扰的目的，还是变相守城而已，问题在于一头老虎扑食的时候，尾巴上老是吊着几只老鼠，是很不舒服的。要先解除干扰再说，否则精力难以集中于城下。现在曹操基本上可以确定守城的主将是关羽了，多少兵力暂时还难以判断。
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